2-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-yl]ethanol | 516457-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 516457-48-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: NAHXCYDKYCAEAA-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-yl]ethanol 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 水 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2Z,5Z)-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloro-2-methylocta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-5-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 15-<i>e</i><i>pi</i>-Haterumalide NA Methyl Ester and Revised Structure of Haterumalide NA
  作者：Hideo Kigoshi、Masaki Kita、Seiji Ogawa、Masahiro Itoh、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/ol0341804

  日期：2003.3.1

  [structure: see text] The enantioselective synthesis of the enantiomer of the haterumalide NA methyl ester, a cytotoxic macrolide from an Okinawan sponge, was achieved from the threitol derivative in 26 steps. The key steps are the stereoselective construction of a chloroolefin unit and the intramolecular Reformatsky-type reaction. This synthesis revised the absolute stereochemistry of haterumalide

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。