(5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dien-1-ol | 930803-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dien-1-ol
• CAS: 930803-81-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: MZMZAYFDLOGISU-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dien-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7E)-1-hydroxy-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylen-7,11-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dienoxy]-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119

文献信息

• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of Skipped Polyenes
  作者：Catherine P. McGeough、Alexandra E. Strom、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01019

  日期：2019.5.17

  Skipped polyenes featuring high ( E)-selectivity and varying methyl substitution patterns are synthesized using a nickel-catalyzed cross-coupling reaction between allyl trifluoroacetates and vinyl bromides. The utility of this cross-electrophile coupling is showcased in part by the synthesis of the RST fragment of the marine ladder polyether, maitotoxin. Construction of this fragment is particularly

  利用镍催化的三氟乙酸烯丙酯和溴化乙烯之间的交叉偶联反应，合成了具有高（E）选择性和变化的甲基取代模式的跳过的多烯。这种亲电交联的效用部分通过海洋梯形聚醚麦托毒素的RST片段的合成得到了证明。由于交替的甲基取代模式，该片段的构建特别具有挑战性。