tert-butyl-[(5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dienoxy]-diphenylsilane | 1026920-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1026920-26-2
• 化学式: C₃₀H₄₂OSi
• 分子量: 446.748
• InChiKey: RHXFWTIDCLRAQH-YYADALCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dienoxy]-diphenylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7E)-1-hydroxy-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylen-7,11-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 t-butyl-(3-iodo-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-[(5E)-6,10-dimethyl-3-methylideneundeca-5,9-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119