(7E)-1-hydroxy-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylen-7,11-tridecadiene | 73454-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7E)-1-hydroxy-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylen-7,11-tridecadiene
• 英文别名: (E)-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylene-7,11-tridecadien-1-ol；(E)-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylenetrideca-7,11-dien-1-ol；(7E)-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylidenetrideca-7,11-dien-1-ol
• CAS: 73454-41-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: JAGLVZZLLUBWFP-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E)-1-hydroxy-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylen-7,11-tridecadiene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 dipyridine chromium trioxide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2Z,13E)-1-benzyloxy-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-2,13,17-nonadecatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of moenocinol and assignment of its carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a028
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (7E)-1-hydroxy-2,2,8,12-tetramethyl-5-methylen-7,11-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of moenocinol and assignment of its carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a028

文献信息

• Synthesis of moenocinol
  作者：Michael C. Stumpp、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96076-4

  日期：1986.1

  3-dimethylpropanal () is converted in eight convenient steps into C18-aldehyde intermediate . Main steps in the synthesis of the missing C7-unit were γ-alkoxyethylation of methyl acetoacetate and cis-selective methylation of the phosphate derivative . Intermediates and are converted to moenocinol () via a known procedure.

  3-苯甲氧基-3,3-二甲基丙醛（）在八个方便的步骤中转化为C 18-醛中间体。在缺少C中的合成的主要步骤7 -单元是乙酰乙酸甲酯和磷酸酯衍生物的顺式选择性甲基化γ-alkoxyethylation 。中间体和通过已知方法转化为月桂烯醇（）。
• Cobalt-catalysed hydrovinylation as the key step in a short synthesis of moenocinol
  作者：Gerhard Hilt、Jonas Treutwein

  DOI：10.1039/b822023a

  日期：——

  A regio- and chemoselective cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction is the key step in the straightforward and convergent synthesis of moenocinol, the aglycone of moenomycin A.

  区域和化学选择性钴（I）催化的1,4-氢乙烯基化反应是简单而收敛的合成莫诺霉素（moenomycin A的糖苷配基）的关键步骤。
• Synthesis of moenocinol and its analogs using BT-sulfone in Julia-Kocienski olefination
  作者：Hung-Jyun Huang、Wen-Bin Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.119

  日期：2007.2

  Moenocinol (C25H42O), the acyclic terpenoid unsaturated lipid part of moenomycin antibiotics, was prepared by an expedient method, which comprised organometallic reaction, Julia-Kocienski olefination, and enolate carbon bond formation as the key steps. The starting materials, nerol and 3-butyn-1-ol, were elaborated to the benzothiazole sulfone 2 and aldehyde 3, and the subsequent Julia-Kocienski olefination

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。
• Degradation and Reconstruction of Moenomycin A and Derivatives:  Dissecting the Function of the Isoprenoid Chain
  作者：Masaatsu Adachi、Yi Zhang、Catherine Leimkuhler、Binyuan Sun、John V. LaTour、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja065905c

  日期：2006.11.1

  Moenomycin A is the only known natural product that inhibits peptidoglycan biosynthesis by binding the bacterial transglycosylases. We describe a degradation/reconstruction route to manipulate the reducing end of moenomycin A. A comparison of the biological and enzyme inhibitory activity of moenomycin A and an analogue containing a nerol lipid in place of the natural C25 lipid chain provides insight into the role of the moenocinol unit. Our results show that a lipid chain having ten carbons in moenocinol is sufficient for enzyme inhibition, but a longer chain is required for biological acitivity, apparently because the molecule must partition into biological membranes to reach its target in bacterial cells.