rac-S-methyl O-((2R,3S,4aR,4bR,10aR)-2,4b,8,8-tetramethyl-12-oxododecahydro-2H-2,4a-ethanophenanthren-3-yl) carbonodithioate | 93519-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-S-methyl O-((2R,3S,4aR,4bR,10aR)-2,4b,8,8-tetramethyl-12-oxododecahydro-2H-2,4a-ethanophenanthren-3-yl) carbonodithioate
• CAS: 93519-46-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂S₂
• 分子量: 394.643
• InChiKey: PCEVHZWRVWWBJB-GSCCNOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-S-methyl O-((2R,3S,4aR,4bR,10aR)-2,4b,8,8-tetramethyl-12-oxododecahydro-2H-2,4a-ethanophenanthren-3-yl) carbonodithioate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-aphidicol-15-ene

  摘要：

  描述了一种(+)-蚜虫酮-15-烯的立体特异性合成。继续应用成功于我们对史提玛林和史多烷二萜的全合成的概念，通过官能团操作和对6-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮系统的重新排列来详细阐述了C/D环系统。

  DOI：

  10.1139/v84-331
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4,4'-(2-imino-1,3-dithiole-4,5-diyl)bis(N,N-dimethylaniline) 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到rac-S-methyl O-((2R,3S,4aR,4bR,10aR)-2,4b,8,8-tetramethyl-12-oxododecahydro-2H-2,4a-ethanophenanthren-3-yl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-aphidicol-15-ene

  摘要：

  描述了一种(+)-蚜虫酮-15-烯的立体特异性合成。继续应用成功于我们对史提玛林和史多烷二萜的全合成的概念，通过官能团操作和对6-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮系统的重新排列来详细阐述了C/D环系统。

  DOI：

  10.1139/v84-331