[(1S)-3-[(Z)-1-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 193622-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S)-3-[(Z)-1-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 193622-70-7
• 化学式: C₃₄H₆₀OSi
• 分子量: 512.935
• InChiKey: KMPAAPKLDGASOQ-OVAQRQCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.04
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-3-[(Z)-1-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(1S)-3-[(Z)-1-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkenylzinc-Mediated Approach to the Vitamin D Skeleton. Application to the Synthesis of 6-Methyl Analogs of Vitamin and Previtamin D

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylzine reagents, bearing the C,D-ring/side chain portion, and (Z)-1-iodo-1,3-bis-exocyclic dienes (as A-ring precursors), provides a mild, convergent entry to the vitamin D skeleton, that is suitable for the synthesis of thermally labile derivatives such as those bearing substituents on the triene system.

  DOI：

  10.1021/jo970605m
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 咪唑 、 二氯二茂钛 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 [(1S)-3-[(Z)-1-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Alkenylzinc-Mediated Approach to the Vitamin D Skeleton. Application to the Synthesis of 6-Methyl Analogs of Vitamin and Previtamin D

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylzine reagents, bearing the C,D-ring/side chain portion, and (Z)-1-iodo-1,3-bis-exocyclic dienes (as A-ring precursors), provides a mild, convergent entry to the vitamin D skeleton, that is suitable for the synthesis of thermally labile derivatives such as those bearing substituents on the triene system.

  DOI：

  10.1021/jo970605m