(E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide | 1381789-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: 4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 1381789-16-7
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅
• 分子量: 481.632
• InChiKey: JLBAFHDHOYBHOU-HYARGMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 hericerin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of Hericerin

  摘要：

  The total synthesis of hericerin, a pollen growth inhibitor from Hericium erinaceum, was achieved. We found that the reported structure of hericerin should be revised to be the carbonyl regioisomer.

  DOI：

  10.1021/jo300719m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of Hericerin

  摘要：

  The total synthesis of hericerin, a pollen growth inhibitor from Hericium erinaceum, was achieved. We found that the reported structure of hericerin should be revised to be the carbonyl regioisomer.

  DOI：

  10.1021/jo300719m

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Hericerin
  作者：Shoji Kobayashi、Tomoharu Inoue、Ami Ando、Hidetsugu Tamanoi、Ilhyong Ryu、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/jo300719m

  日期：2012.7.6

  The total synthesis of hericerin, a pollen growth inhibitor from Hericium erinaceum, was achieved. We found that the reported structure of hericerin should be revised to be the carbonyl regioisomer.