hericerin | 140381-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: hericerin
• 英文别名: (E)-5-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2-phenethylisoindolin-1-one；isohericerin；5-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-hydroxy-6-methoxy-2-(2-phenylethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 140381-53-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃
• 分子量: 419.564
• InChiKey: AYUFSIRZXDWSDR-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hericerin 在 对甲苯磺酸 、 氧气 、 亚甲兰 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (±)-(6aR,10aR)-5-methoxy-7,7,10a-trimethyl-2-phenethyl-1,2,6a,7,8,9,10,10aoctahydrochromeno[2,3-e]isoindol-3(6H)-one 、 (±)-(6aR,10aS)-5-methoxy-7,7,10a-trimethyl-2-phenethyl-1,2,6a,7,8,9,10,10a-octahydrochromeno[2,3-e]isoindol-3(6H)-one 、
  参考文献：
  名称：

  苯环的从头组装作为异吲哚啉酮天然产物异蜡菌素、Erinacerin A 和 Sterenin A 合成的核心策略

  摘要：

  在这里，我们描述了使用hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) 反应从头构建异吲哚啉酮支架及其在标题天然产物合成中的应用。关键的异吲哚啉酮形成 HDDA 反应涉及前所未有的底物基序，其中酰胺羰基与 4π 1,3-二炔组分共轭。此外，利用二甲基甲硅烷基 (-SiMe 2 H) 取代基来触发 Fleming-Tamao-Kumada 氧化，以安装必需的酚羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02752
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 hericerin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of Hericerin

  摘要：

  The total synthesis of hericerin, a pollen growth inhibitor from Hericium erinaceum, was achieved. We found that the reported structure of hericerin should be revised to be the carbonyl regioisomer.

  DOI：

  10.1021/jo300719m

文献信息

• Total Synthesis of Isohericerin, Isohericenone, and Erinacerin A: Development of a Copper-Catalyzed Methylboronation of Terminal Alkynes
  作者：Bohyun Mun、Sangyong Kim、Hongju Yoon、Ki Hyun Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00920

  日期：2017.6.16

  Efficient and concise approaches for the synthesis of three bioactive natural products, isohericerin, isohericenone, and erinacerin A, are described in this paper. The key reactions employed include a Mannich reaction with commercially available hydroxybenzoate and subsequent one-pot lactamization to afford the common precursor isoindolinone in 3 steps and a Suzuki–Miyaura coupling reaction to connect

  本文描述了高效，简捷的三种生物活性天然产物合成方法，即异黑素，异黑烯酮和erinacerinA。所采用的关键反应包括与市售的羟基苯甲酸酯进行曼尼希反应以及随后的一锅内酰胺化，可分3步提供常见的前体异吲哚啉酮，以及将香叶基侧链连接至异吲哚啉酮核心的Suzuki-Miyaura偶联反应。另外，通过开发用于功能化的末端炔烃的Cu催化的甲基硼化的高度区域选择性和有效的方法，能够温和且有效地合成异烯酮的C5'-氧化的香叶基侧链单元。
• Concise total synthesis of hericerin natural product
  作者：Raúl A. Gómez-Prado、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.027

  日期：2013.4

  A concise total synthesis of hericerin, a natural product, is described. The all-synthetic sequence comprises five steps and was accomplished in 34% overall yield starting from commercially available 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde. The key steps were the introduction of the geranyl group using a ether–phenol rearrangement and the formation of isoindolinone through a Pd(OAc)2-catalyzed carbonylative

  描述了天然产物hericerin的简明全合成。全合成序列包括五个步骤，并且从市售的2-羟基-4-甲氧基苯甲醛开始以34％的总收率完成。关键步骤是使用醚-苯酚重排引入香叶基，以及通过Pd（OAc）2催化的羰基闭环形成异吲哚啉酮。
• A concise total synthesis and PPAR activation activity of hericerin from Hericium erinaceum
  作者：Zhongyong Zheng、Baosong Chen、Kai Wang、Li Bao、Zhengdi Wang、Liping Xie、Changbin Guo、Hongwei Liu

  DOI：10.1038/s41429-020-0303-8

  日期：2020.9

  Hericerin is an isoindolinone meroterpenoid alkaloid isolated from medicinal mushroom Hericium erinaceum with some bioactivities. Herein, a concise total synthesis of hericerin was described, with four steps and 30% overall yield starting from commercially available methyl 3-hydroxy-5-methoxybenzoate and geranyl bromide. A comprehensive effect of hericerin on HepG2 cell line was observed and confirmed

  Hericerin是从药用蘑菇猴头菇中分离出来的具有某些生物活性的异吲哚啉酮类萜金属生物碱。本文中，描述了hericerin的简明全合成，从商业上可获得的3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯和香叶基溴开始四个步骤，总收率达到30％。观察到了Hericerin对HepG2细胞系的综合作用，并通过转录组分析证实了这一作用。此外，发现hericerin是一种新的PPARγ激动剂。
• <i>De novo</i> Assembly of the Benzenoid Ring as a Core Strategy for Synthesis of the Isoindolinone Natural Products Isohericerin, Erinacerin A, and Sterenin A
  作者：Chenlong Zhu、Juntian Zhang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02752

  日期：2021.10.1

  Here we describe the use of the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reaction for the de novo construction of the isoindolinone scaffold and its application to the synthesis of the title natural products. The key isoindolinone-forming HDDA reaction involved an unprecedented substrate motif in which an amide carbonyl group was conjugated to the 4π 1,3-diyne component. In addition, a dimethylsilyl (−SiMe2H)

  在这里，我们描述了使用hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) 反应从头构建异吲哚啉酮支架及其在标题天然产物合成中的应用。关键的异吲哚啉酮形成 HDDA 反应涉及前所未有的底物基序，其中酰胺羰基与 4π 1,3-二炔组分共轭。此外，利用二甲基甲硅烷基 (-SiMe 2 H) 取代基来触发 Fleming-Tamao-Kumada 氧化，以安装必需的酚羟基。
• Total Synthesis and Structural Revision of Hericerin
  作者：Shoji Kobayashi、Tomoharu Inoue、Ami Ando、Hidetsugu Tamanoi、Ilhyong Ryu、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/jo300719m

  日期：2012.7.6

  The total synthesis of hericerin, a pollen growth inhibitor from Hericium erinaceum, was achieved. We found that the reported structure of hericerin should be revised to be the carbonyl regioisomer.