24-acetoxy-29-norlanost-9(11)-en-23-one | 106578-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 24-acetoxy-29-norlanost-9(11)-en-23-one
• CAS: 106578-52-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: VGOJNEDFYIEDKR-UBIUZFPISA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-acetoxy-29-norlanost-9(11)-en-23-one 在 calcium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到Cholest-9(11)-en-23-one, 4,14-dimethyl-, (4a,5a)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767
• 作为产物：
  描述：

  24-acetoxy-29-norlanost-8-ene-3,7,11-trione 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 碘 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 24-acetoxy-29-norlanost-9(11)-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767

文献信息

• CONVERSION OF 8-LANOSTEN-24-ONE INTO 8-LANOSTEN-23-ONE. 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION ON THE LANOSTANE SIDE CHAIN
  作者：Misuzu Namikawa、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1981.733

  日期：1981.6.5

  8-Lanosten-24-one was converted into 8-lanosten-23-one by carbonyl transposition via 23,23-dimethoxy-8-lanosten-24-one without degradation and reconstruction of the side chain. By the same procedure 29-nor-9(11)-lanosten-24-one was transformed into the corresponding 23-one.

  8-lanosten-24-one 通过羰基转座通过 23,23-dimethoxy-8-lanosten-24-one 转化为 8-lanosten-23-one，侧链没有降解和重构。通过相同的程序，29-nor-9(11​​)-lanosten-24-one 被转化为相应的 23-one。