(12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienal | 308357-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienal
• CAS: 308357-92-8
• 化学式: C₄₇H₇₉NO₆SSi₂
• 分子量: 842.384
• InChiKey: DLJVTSOVEUQERN-NVMWNWSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.19
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74 mg的产率得到(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-15-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienal
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480