7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-C-dimethyl-3,5,6,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-D/L-glycero-β-L-talo-octofuranose | 918165-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-C-dimethyl-3,5,6,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-D/L-glycero-β-L-talo-octofuranose
• 英文别名: [(4S)-4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pentan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 918165-32-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: XFMMUFXFROBANU-WMVIAGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-C-dimethyl-3,5,6,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-D/L-glycero-β-L-talo-octofuranose 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-[(4S)-4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pentan-2-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 27.75h， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-C-dimethyl-3,5,6,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-D/L-glycero-β-L-talo-octofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025

文献信息

• Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Siddhartha Ray Chaudhuri、Gokarneswar Sahoo、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.025

  日期：2006.10

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.