Dithiocarbonic acid O-((1S,2S,3R,4S,5S)-1,2-bis-benzyloxymethyl-4-tert-butoxy-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl) ester S-methyl ester | 228394-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-((1S,2S,3R,4S,5S)-1,2-bis-benzyloxymethyl-4-tert-butoxy-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl) ester S-methyl ester
• CAS: 228394-06-7
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄S₂
• 分子量: 500.723
• InChiKey: YUWGQXFEYCGOPX-RJKIJDSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((1S,2S,3R,4S,5S)-1,2-bis-benzyloxymethyl-4-tert-butoxy-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl) ester S-methyl ester 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1S,2S,4S,5S)-4-tert-butyloxy-1,2-di<(benzyloxy)methyl>bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐的区域选择性开环合成环丙基融合的碳环核苷。

  摘要：

  据报道，某些碳环核苷的合成被构象锁定为抗病毒活性，扩环的氧杂环丁烷类似物的“北方”模拟物。目标化合物从常见的双环[3.1.0]己烷模板获得其刚性构象。尿嘧啶（3a），胞嘧啶（3b）和腺嘌呤（3c）类似物是由中间体环状亚硫酸盐（12a）合成的，该中间体经过亲核试剂选择性开环。12a与叠氮化钠的反应可在嘧啶环建成后提供尿嘧啶和胞嘧啶类似物（3a和3b），而与腺嘌呤钠盐的反应则提供了一种有效的3c收敛方法。由12a与2-氨基-6-氯嘌呤偶联获得的不期望的N-7区域异构体占优势。因此，将二醇衍生物11选择性地保护并在Mitsunobu条件下偶联，以在脱保护后得到所需的鸟嘌呤类似物3d。除鸟嘌呤类似物外，本文所述的环亚硫酸盐化学代表了一种有用的替代方法，可作为碳环核苷的一般方法。目标核苷3a-d均未显示出对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的显着抗病毒活性。相对于已显示出良好的抗HSV和抗

  DOI：

  10.1021/jo990010m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6S)-8,8-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-7,9-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-ol 在 sodium perborate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 Dithiocarbonic acid O-((1S,2S,3R,4S,5S)-1,2-bis-benzyloxymethyl-4-tert-butoxy-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐的区域选择性开环合成环丙基融合的碳环核苷。

  摘要：

  据报道，某些碳环核苷的合成被构象锁定为抗病毒活性，扩环的氧杂环丁烷类似物的“北方”模拟物。目标化合物从常见的双环[3.1.0]己烷模板获得其刚性构象。尿嘧啶（3a），胞嘧啶（3b）和腺嘌呤（3c）类似物是由中间体环状亚硫酸盐（12a）合成的，该中间体经过亲核试剂选择性开环。12a与叠氮化钠的反应可在嘧啶环建成后提供尿嘧啶和胞嘧啶类似物（3a和3b），而与腺嘌呤钠盐的反应则提供了一种有效的3c收敛方法。由12a与2-氨基-6-氯嘌呤偶联获得的不期望的N-7区域异构体占优势。因此，将二醇衍生物11选择性地保护并在Mitsunobu条件下偶联，以在脱保护后得到所需的鸟嘌呤类似物3d。除鸟嘌呤类似物外，本文所述的环亚硫酸盐化学代表了一种有用的替代方法，可作为碳环核苷的一般方法。目标核苷3a-d均未显示出对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的显着抗病毒活性。相对于已显示出良好的抗HSV和抗

  DOI：

  10.1021/jo990010m