S-(+)-2,4-Diphenylbutan-1-ol | 17297-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: S-(+)-2,4-Diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1-butanol；(2S)-2,4-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 17297-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: QHJFFQSOFNBRNF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(+)-2,4-Diphenylbutan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 S(+)-2,4-Diphenyl-1-brombutan
  参考文献：
  名称：

  Fouquey,C.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 618 - 621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 N-甲基咪唑 、 sodium periodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 S-(+)-2,4-Diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙炔磷酸盐与格氏试剂在铜催化的取代反应中的α-和γ-区域控制和对映体特异性

  摘要：

  研究了使用衍生自ArMgBr和Cu盐的试剂对仲炔丙醇衍生物进行取代反应的区域选择性（rs）和对映体特异性（es）。首先，使Ph（CH 2）2 CH（OH）C≡CTMS的吡啶甲酸，3-甲基吡啶甲酸和二乙基膦酸酯衍生物与PhMgBr / CuCN以2.5：2.7-2.5：0.25的比例反应。在0°C下于THF / DME（6：1）中使用2.5：0.25的比例1 h，可得到磷酸盐的α-取代产物，具有≥98％rs和99％es CuBr·Me 2 S，具有相似的选择性。然后将反应体系施加于从R衍生磷酸盐1 CH（OH）C≡CR 2和ArMgBr有R，以获得合成足够的RS和ES值2＝ TMS，Ph，而i Pr在大小上作为R 1取代基是临界的。取代基的在存在Ô的Ar位上轻微影响的选择性。我们还发现，在THF中以2：1的比例使用PhMgBr / Cu（acac）2会产生具有高rs和es的γ取代产物（丙二烯）

  DOI：

  10.1002/chem.202004413

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboroxines to Borylalkenes: Asymmetric Synthesis of β-Arylalkylboranes
  作者：Keigo Sasaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201004980

  日期：2010.10.25

  Asymmetric conjugate addition of arylboroxines to borylalkenes proceed in the presence of a chiral bisphosphine/rhodium complex as a catalyst to give chiral β‐arylalkylboranes with high enantioselectivities (see scheme). [O]=H2O2/NaOH.

  在手性双膦/铑配合物作为催化剂的存在下，芳基硼氧烷与硼烷基烯烃的不对称共轭加成反应产生具有高对映选择性的手性β-芳基烷基硼烷（参见方案）。[O] ＝ H 2 O 2 / NaOH。
• Remarkably Facile Borane-Promoted, Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Veronika M. Shoba、James M. Takacs

  DOI：10.1021/jacs.7b02581

  日期：2017.4.26

  Oxime-directed catalytic asymmetric hydroboration is diverted to catalytic asymmetric hydrogenation (CAH) upon the addition of a proton source, such as MeOH, or by running the reaction under a hydrogen atmosphere. A borane (e.g., pinacolborane) is required to promote CAH. Tri- and tetrasubstituted alkenes, including the challenging all-alkyl tetrasubstituted alkenes, undergo CAH with enantiomer ratios (er) as

  在加入质子源（如 MeOH）或通过在氢气气氛下进行反应后，肟导向的催化不对称硼氢化反应转为催化不对称氢化 (CAH)。需要硼烷（例如频哪醇硼烷）来促进 CAH。三取代和四取代烯烃，包括具有挑战性的全烷基四取代烯烃，经历 CAH，对映体比率 (er) 高达 99:1。温和的反应条件，即环境温度、适中的反应时间和仅需要略微过量的 H2，与用于相关底物的大多数现有技术催化剂中使用的条件形成对比。
• Metalloradical approach for concurrent control in intermolecular radical allylic C−H amination
  作者：Pan Xu、Jingjing Xie、Duo-Sheng Wang、X. Peter Zhang

  DOI：10.1038/s41557-022-01119-4

  日期：——

  fundamentally different governing principles. Here we show that Co(II)-based metalloradical catalysis enables the radical chemoselective intermolecular amination of allylic C−H bonds through the employment of modularly designed D2-symmetric chiral amidoporphyrins with a tunable pocket-like environment as the supporting ligand. The reaction exhibits a remarkable convergence of regioselectivity, diastereoselectivity

  尽管它们具有巨大的潜力，但自由基化学的高反应活性和多样化的途径给有机合成的应用带来了难题。除了多种竞争途径的分化之外，自由基反应中各种选择性的控制既带来了巨大的挑战，也带来了巨大的机遇。为了调节化学选择性和区域选择性，以及非对映选择性和对映选择性，需要制定概念上的新方法和根本不同的管理原则。在这里，我们表明，基于 Co(II) 的金属自由基催化通过采用模块化设计的D 2 -对称手性酰胺卟啉和可调节的袋状环境作为支持配体，能够实现烯丙基 C−H 键的自由基化学选择性分子间胺化。该反应在单一催化操作中表现出区域选择性、非对映选择性和对映选择性的显着收敛。除了展示金属自由基催化在控制均裂自由基反应方面的独特机会外，Co(II) 催化的聚合 C-H 胺化还提供了直接从烯烃异构体混合物合成有价值的手性 α-叔胺的途径。
• α‐ and γ‐Regiocontrol and Enantiospecificity in the Copper‐Catalyzed Substitution Reaction of Propargylic Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Takashima、Yuuya Motoyama、Yukari Isogawa、Kyosuke Katagiri、Atsuki Tsuboi、Narihito Ogawa

  DOI：10.1002/chem.202004413

  日期：2021.2.19

  s.) of the substitution reactions of secondary propargylic alcohol derivatives using reagents derived from ArMgBr and Cu salts were studied. First, the picolinate, 3‐methylpicolinate, and diethylphosphonate derivatives of Ph(CH2)2CH(OH)C≡CTMS were reacted with PhMgBr/CuCN in ratios of 2.5:2.7–2.5:0.25. The use of 2.5:0.25 ratio in THF/DME (6:1) at 0 °C for 1 h afforded the α‐substitution product from

  研究了使用衍生自ArMgBr和Cu盐的试剂对仲炔丙醇衍生物进行取代反应的区域选择性（rs）和对映体特异性（es）。首先，使Ph（CH 2）2 CH（OH）C≡CTMS的吡啶甲酸，3-甲基吡啶甲酸和二乙基膦酸酯衍生物与PhMgBr / CuCN以2.5：2.7-2.5：0.25的比例反应。在0°C下于THF / DME（6：1）中使用2.5：0.25的比例1 h，可得到磷酸盐的α-取代产物，具有≥98％rs和99％es CuBr·Me 2 S，具有相似的选择性。然后将反应体系施加于从R衍生磷酸盐1 CH（OH）C≡CR 2和ArMgBr有R，以获得合成足够的RS和ES值2＝ TMS，Ph，而i Pr在大小上作为R 1取代基是临界的。取代基的在存在Ô的Ar位上轻微影响的选择性。我们还发现，在THF中以2：1的比例使用PhMgBr / Cu（acac）2会产生具有高rs和es的γ取代产物（丙二烯）
• Fouquey,C.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 618 - 621
  作者：Fouquey,C.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——