2,4-diphenyl-butyric acid | 2901-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenyl-butyric acid
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-buttersaeure；(2S)-2,4-diphenylbutanoic acid
• CAS: 2901-34-0；17296-91-2；17296-92-3；17296-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FZFIAPLRITZLME-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  190 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-butyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 S(+)-2,4-Diphenyl-1-brombutan
  参考文献：
  名称：

  Fouquey,C.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 618 - 621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 N-甲基咪唑 、 sodium periodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,4-diphenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  丙炔磷酸盐与格氏试剂在铜催化的取代反应中的α-和γ-区域控制和对映体特异性

  摘要：

  研究了使用衍生自ArMgBr和Cu盐的试剂对仲炔丙醇衍生物进行取代反应的区域选择性（rs）和对映体特异性（es）。首先，使Ph（CH 2）2 CH（OH）C≡CTMS的吡啶甲酸，3-甲基吡啶甲酸和二乙基膦酸酯衍生物与PhMgBr / CuCN以2.5：2.7-2.5：0.25的比例反应。在0°C下于THF / DME（6：1）中使用2.5：0.25的比例1 h，可得到磷酸盐的α-取代产物，具有≥98％rs和99％es CuBr·Me 2 S，具有相似的选择性。然后将反应体系施加于从R衍生磷酸盐1 CH（OH）C≡CR 2和ArMgBr有R，以获得合成足够的RS和ES值2＝ TMS，Ph，而i Pr在大小上作为R 1取代基是临界的。取代基的在存在Ô的Ar位上轻微影响的选择性。我们还发现，在THF中以2：1的比例使用PhMgBr / Cu（acac）2会产生具有高rs和es的γ取代产物（丙二烯）

  DOI：

  10.1002/chem.202004413

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c03512
  作者：Luo, Yao、Zhou, Yuqiao、Xiao, Fengnan、He, Xin、Zhong, Ziwei、Zhou, Qi-Lin、Cao, Weidi、Liu, Xiaohua、Feng, Xiaoming

  DOI：10.1021/acscatal.4c03512

  日期：——

  selenide, amines, and alkanes can smoothly transform into the corresponding chiral α-aryl amide derivatives with satisfactory enantioselectivities (68 examples, up to 95% ee) under mild conditions. Based on spectroscopy studies and control experiments, a quinone-initiated HAT catalytic cycle was proposed, and DFT calculations revealed that the interaction between quinone and chiral Lewis acid was essential

  光催化对映选择性吉斯自由基与惰性 C(sp 3 )–H 键加成代表了一种从丰富的原料中合成多种增值手性分子的高效且经济有利的方法。在此，我们公开了一种醌引发的具有惰性C(sp 3 )–H键的α-取代丙烯酰胺的光催化不对称Giese自由基加成反应，通过应用简单的醌作为HAT光催化剂并结合手性N , N '-二氧化物/镨(III ）催化剂。多种醚、硫醚、硒化物、胺和烷烃可以在温和条件下顺利转化为相应的手性α-芳基酰胺衍生物，并具有令人满意的对映选择性（68个实例，高达95% ee）。基于光谱研究和控制实验，提出了醌引发的 HAT 催化循环，DFT 计算表明醌和手性路易斯酸之间的相互作用对于不对称反向氢原子转移过程中的对映体诱导至关重要。
• Schaltegger et al., Chimia, 1967, vol. 21, p. 91
  作者：Schaltegger et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and Attempted Racemization of Optically Active 2,4-Diphenylbutanol
  作者：Robert H. Baker、Sidney H. Jenkins

  DOI：10.1021/ja01180a024

  日期：1949.12
• α‐ and γ‐Regiocontrol and Enantiospecificity in the Copper‐Catalyzed Substitution Reaction of Propargylic Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Takashima、Yuuya Motoyama、Yukari Isogawa、Kyosuke Katagiri、Atsuki Tsuboi、Narihito Ogawa

  DOI：10.1002/chem.202004413

  日期：2021.2.19

  s.) of the substitution reactions of secondary propargylic alcohol derivatives using reagents derived from ArMgBr and Cu salts were studied. First, the picolinate, 3‐methylpicolinate, and diethylphosphonate derivatives of Ph(CH2)2CH(OH)C≡CTMS were reacted with PhMgBr/CuCN in ratios of 2.5:2.7–2.5:0.25. The use of 2.5:0.25 ratio in THF/DME (6:1) at 0 °C for 1 h afforded the α‐substitution product from

  研究了使用衍生自ArMgBr和Cu盐的试剂对仲炔丙醇衍生物进行取代反应的区域选择性（rs）和对映体特异性（es）。首先，使Ph（CH 2）2 CH（OH）C≡CTMS的吡啶甲酸，3-甲基吡啶甲酸和二乙基膦酸酯衍生物与PhMgBr / CuCN以2.5：2.7-2.5：0.25的比例反应。在0°C下于THF / DME（6：1）中使用2.5：0.25的比例1 h，可得到磷酸盐的α-取代产物，具有≥98％rs和99％es CuBr·Me 2 S，具有相似的选择性。然后将反应体系施加于从R衍生磷酸盐1 CH（OH）C≡CR 2和ArMgBr有R，以获得合成足够的RS和ES值2＝ TMS，Ph，而i Pr在大小上作为R 1取代基是临界的。取代基的在存在Ô的Ar位上轻微影响的选择性。我们还发现，在THF中以2：1的比例使用PhMgBr / Cu（acac）2会产生具有高rs和es的γ取代产物（丙二烯）
• Fouquey,C.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 618 - 621
  作者：Fouquey,C.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——