4-hydroxy-1,2-dimethyl-2,4-dihydro-1H-spiro[cinnoline-3,2'-inden]-1'(3'H)-one | 1092776-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-hydroxy-1,2-dimethyl-2,4-dihydro-1H-spiro[cinnoline-3,2'-inden]-1'(3'H)-one
• 英文别名: 4'-hydroxy-1',2'-dimethylspiro[3H-indene-2,3'-4H-cinnoline]-1-one
• CAS: 1092776-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: ACAPUMPVWNEMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate 、 2-溴-1-茚满酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到4-hydroxy-1,2-dimethyl-2,4-dihydro-1H-spiro[cinnoline-3,2'-inden]-1'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾：α-卤代酮的扩环反应和邻二卤化物的脱卤反应

  摘要：

  在脱羧时，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐形成 N-杂环卡宾 (l,2-dimethylindazol-3-ylidene)，使 α-卤代酮去质子化。所得的吲唑盐和相应的烯醇化物形成 1:1 的加合物，其环扩大为 cinnolines。与 2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 反应通过扩环反应得到 4-羟基螺[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one（X 射线晶体结构分析） ）。邻二溴化物在这些条件下脱溴生成烯烃，而具有 1,2-二溴乙烯部分结构的底物生成乙炔。由于发现3-溴吲唑是该反应的第二个产物，因此提出了由吲唑的N-杂环卡宾夺取Br + 引发的E 1cb 机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067215