(S)-4-oxo-2,4-diphenylbutanoic acid | 41034-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-4-oxo-2,4-diphenylbutanoic acid
• 英文别名: S(+)-α-Phenyl-β-benzoylpropionsaeure；(2S)-4-oxo-2,4-diphenylbutanoic acid
• CAS: 41034-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BTJVYXJKBFVHPY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  453.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-oxo-2,4-diphenylbutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)4-N,N-Dimethylamino-1,3-diphenylbutanol-(1), erythro
  参考文献：
  名称：

  Fouquey,C.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 618 - 621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基-2-苯丙腈 生成 (S)-4-oxo-2,4-diphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fouquey,C.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 618 - 621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Masked Acyl Cyanides to Substituted Enones
  作者：Kin S. Yang、Antoinette E. Nibbs、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja409012q

  日期：2013.10.30

  Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90–99%) and with excellent enantioselectivities (85–98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide

  掩蔽酰氰 (MAC) 试剂被证明是对取代烯酮进行对映选择性迈克尔加成的有效反极性合成子。该反应由手性方酰胺催化，以高产率 (90–99%) 和优异的对映选择性 (85–98%) 提供加合物。加成产物被暴露出来产生二氰醇，在用各种亲核试剂处理后，提供γ-酮酸、酯和酰胺。使用这种 umpolung 合成子，首次以对映体富集形式全合成了异戊二烯化苯酚 (+)-fornicin C。
• Restoration of catalytic activity by the preservation of ligand structure: Cu-catalysed asymmetric conjugate addition with 1,1-diborylmethane
  作者：Changhee Kim、Byeongdo Roh、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06543a

  日期：——

  conditions that control the amount of nucleophilic alkoxide base, which is the origin of ligand decomposition. Overall, the strategy has been successfully applied to a new class of asymmetric conjugate addition reactions with bis[(pinacolato)boryl]methane, in which α,β-unsaturated enones are utilised as substrates.

  本文报道了一种新颖的反应工程方案，通过策略性地防止配体降解来提高过渡金属催化过程的效率。基于光谱研究，确定了铜催化反应期间手性亚磷酰胺配体的分解途径。在控制亲核醇盐碱（配体分解的根源）量的改进反应条件下，破坏性过程的参与可以最小化。总体而言，该策略已成功应用于双[(频哪醇)硼基]甲烷的新型不对称共轭加成反应，其中α,β-不饱和烯酮用作底物。