(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-methyl-4-(methylamino)-5-phenylmethoxyoxan-3-ol | 109923-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-methyl-4-(methylamino)-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 109923-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: BPIFSPQGYQFJTM-GZENYHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-methyl-4-(methylamino)-5-phenylmethoxyoxan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到Methyl-3,6-didesoxy-3-(methylamino)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的合成，用于glc-ms鉴定根瘤菌脂多糖组分。

  摘要：

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90026-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-toluenesulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲基三苯基碘化膦 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-methyl-4-(methylamino)-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的合成，用于glc-ms鉴定根瘤菌脂多糖组分。

  摘要：

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90026-0

文献信息

• Synthesis of 3,6-dideoxy-3-(methylamino)hexoses for G.L.C.-M.S. identification of Rhizobium lipopolysaccharide components
  作者：Rawle I. Hollingsworth、Estelle M. Hrabak、Frank B. Dazzo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90026-0

  日期：1986.10

  synthetic route from methyl alpha-D-glucopyranoside to 3,6-dideoxy-3-(methylamino)hexoses having the D-gluco, D-galacto, and D-manno configurations has been developed. Methyl alpha-D-glucoside was converted into the 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl derivative, which was then transformed into the 4-O-benzyl-6-deoxy 2,3-ditosylate (5) by successive reductive cleavage of the acetal ring, iodination, and reduction

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。