(R,R)-tert-butyl-2,3-diphenyl-1-piperazinecarboxylate | 1241681-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-tert-butyl-2,3-diphenyl-1-piperazinecarboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (2R,3R)-2,3-diphenylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1241681-30-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: AYXUZUABTMGOKA-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-tert-butyl-2,3-diphenyl-1-piperazinecarboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (R,R)-1-benzyl-2,3-diphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过立体生成中心和手性转移在一个单一的锅操作中的高对映选择性合成手性烯丙二烯。

  摘要：

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300717e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 titanium(IV) isopropylate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R,R)-tert-butyl-2,3-diphenyl-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体生成中心和手性转移在一个单一的锅操作中的高对映选择性合成手性烯丙二烯。

  摘要：

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300717e

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Sequential Creation of Stereogenic Center and Chirality Transfer in a Single Pot Operation
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Manasi Dalai、Ramani Gurubrahamam、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/ol300717e

  日期：2012.6.15

  Chiral allenes are readily accessed in a single pot operation in the reaction of terminal alkynes, aldehydes, chiral secondary amines, and zinc halides in good yields (up to 77% yield) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in toluene at 120 °C. The reaction proceeds through initial formation of chiral propargylamine intermediates with creation of a new stereogenic center and subsequent

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。