(1S,2R,5S,6R,7R)-5-(2-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-yl)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 181219-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R,7R)-5-(2-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-yl)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 181219-02-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: RRTMHWYZBVFCEK-LBHSNNGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R,7R)-5-(2-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-yl)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(1R)-1,6,6-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 、 1-benzyloxy-3-chloro-3-methylbutane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2R,5S,6R,7R)-5-(2-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-yl)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene
  作者：Keigo Tanaka、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001839

  日期：——

  (-)-Delta(9(12))-Capnellene, a linear triquinane sesquiterpene isolated from the soft coral Capnella imbricata, has been synthesized stereoselectively in the natural enantiomeric form from an (-)-oxodicyclopentadiene.

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。