(2E,4R,6S)-2-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-1-[benzenesulfonyl(fluoro)methyl]-4,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]cyclohexan-1-ol | 336128-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,6S)-2-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-1-[benzenesulfonyl(fluoro)methyl]-4,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]cyclohexan-1-ol
• CAS: 336128-33-7
• 化学式: C₆₇H₈₉FO₇SSi₂
• 分子量: 1113.67
• InChiKey: YDYDWMHZKYETDE-DAMADDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.45
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,6S)-2-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-1-[benzenesulfonyl(fluoro)methyl]-4,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]cyclohexan-1-ol 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5E,10Z)-19-fluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ 1,3-di-tert-butyldiphenylsilyl-25-methoxymethyl ether 、 (5E,10E)-19-fluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ 1,3-di-tert-butyldiphenylsilyl-25-methoxymethyl ether 、 (5E)-10-hydroxy-10-fluoromethyl-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ 1,3-di-tert-butyldiphenylsilyl-25-methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3：通过19-nor-10-oxo-维生素D合成的改进。

  摘要：

  开发了一种合成（10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的有效途径。该途径的关键特征是将19-氟亚甲基引入（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D衍生物中。通过（5E）-1α，25-二羟基维生素D与原位生成的一氧化氮的1，3-偶极环加成反应，然后用六羰基钼环裂解形成的异恶唑啉部分，得到10-氧代化合物。（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D的酮基向E和Z氟亚甲基的转化是通过两步序列完成的，该过程涉及硫代氟甲基苯基砜的反应，然后进行α的还原性脱磺酰化。 -氟-β-羟基砜。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.312
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8R)-6,8-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-ene 在 hexacarbonyl molybdenum 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,4R,6S)-2-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-1-[benzenesulfonyl(fluoro)methyl]-4,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3：通过19-nor-10-oxo-维生素D合成的改进。

  摘要：

  开发了一种合成（10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的有效途径。该途径的关键特征是将19-氟亚甲基引入（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D衍生物中。通过（5E）-1α，25-二羟基维生素D与原位生成的一氧化氮的1，3-偶极环加成反应，然后用六羰基钼环裂解形成的异恶唑啉部分，得到10-氧代化合物。（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D的酮基向E和Z氟亚甲基的转化是通过两步序列完成的，该过程涉及硫代氟甲基苯基砜的反应，然后进行α的还原性脱磺酰化。 -氟-β-羟基砜。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.312