(E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-18-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13-oxo-octadec-2-enoic acid methyl ester | 142945-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-18-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13-oxo-octadec-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 142945-25-3
• 化学式: C₃₂H₆₂O₈Si
• 分子量: 602.925
• InChiKey: ZYHMYXIWQDXNFE-HXHGSXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-18-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13-oxo-octadec-2-enoic acid methyl ester 在 mild acid 作用下， 生成 (2E,17E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-18-(Formyl-methyl-amino)-9,15-dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13-oxo-octadeca-2,17-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对halichondramides合成研究，以及相关新三恶唑从海洋生物含有大环内酯类。酮-三醇甲酰基烯胺部分的简明路线。

  摘要：

  描述了海洋代谢物卤代软骨酰胺（1）中酮-三醇甲酰基烯胺部分（3）的合成。合成的特征是明智地应用Evans手性醇醛缩醛方案与手性α-环氧醇前体分子的受控开环相结合以精制单元（5）和（6）。接下来在（5）和（6）之间提供Wadsworth-Emmons偶合（18），然后通过关键中间体（19）和（21）将其精细化为（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79858-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxy-4-methylpentanal 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 potassium hexamethyldisilylazide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 trihydrido-(methanolato-O)-borate^(1-); lithium salt 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-18-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13-oxo-octadec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对halichondramides合成研究，以及相关新三恶唑从海洋生物含有大环内酯类。酮-三醇甲酰基烯胺部分的简明路线。

  摘要：

  描述了海洋代谢物卤代软骨酰胺（1）中酮-三醇甲酰基烯胺部分（3）的合成。合成的特征是明智地应用Evans手性醇醛缩醛方案与手性α-环氧醇前体分子的受控开环相结合以精制单元（5）和（6）。接下来在（5）和（6）之间提供Wadsworth-Emmons偶合（18），然后通过关键中间体（19）和（21）将其精细化为（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79858-3