(E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-9,15-Dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13,18-dioxo-octadec-2-enoic acid methyl ester | 142945-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-9,15-Dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13,18-dioxo-octadec-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 142945-26-4
• 化学式: C₂₆H₄₆O₈
• 分子量: 486.646
• InChiKey: LLAOQFBMBNDURH-YVVJWVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 (E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-9,15-Dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13,18-dioxo-octadec-2-enoic acid methyl ester 在 mild acid 作用下， 生成 (2E,17E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-18-(Formyl-methyl-amino)-9,15-dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13-oxo-octadeca-2,17-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对halichondramides合成研究，以及相关新三恶唑从海洋生物含有大环内酯类。酮-三醇甲酰基烯胺部分的简明路线。

  摘要：

  描述了海洋代谢物卤代软骨酰胺（1）中酮-三醇甲酰基烯胺部分（3）的合成。合成的特征是明智地应用Evans手性醇醛缩醛方案与手性α-环氧醇前体分子的受控开环相结合以精制单元（5）和（6）。接下来在（5）和（6）之间提供Wadsworth-Emmons偶合（18），然后通过关键中间体（19）和（21）将其精细化为（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79858-3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 、 palladium hydroxide - carbon 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium hexamethyldisilylazide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-9,15-Dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13,18-dioxo-octadec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对halichondramides合成研究，以及相关新三恶唑从海洋生物含有大环内酯类。酮-三醇甲酰基烯胺部分的简明路线。

  摘要：

  描述了海洋代谢物卤代软骨酰胺（1）中酮-三醇甲酰基烯胺部分（3）的合成。合成的特征是明智地应用Evans手性醇醛缩醛方案与手性α-环氧醇前体分子的受控开环相结合以精制单元（5）和（6）。接下来在（5）和（6）之间提供Wadsworth-Emmons偶合（18），然后通过关键中间体（19）和（21）将其精细化为（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79858-3