4α-hydroxyguaia-1(10),11(13)-dien-12,8α-olide | 122585-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4α-hydroxyguaia-1(10),11(13)-dien-12,8α-olide
• 英文别名: 4α-hydroxy-5,7αH,8βH-guai-1(10),11(13)-dien-8,12-olide；(3aS,8R,8aR,9aR)-8-hydroxy-5,8-dimethyl-1-methylidene-4,6,7,8a,9,9a-hexahydro-3aH-azuleno[6,5-b]furan-2-one
• CAS: 122585-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CLYBLORMANTURF-GUIRCDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-8α-acetoxy-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 、 deactivated ethanolic W-2 Raney Ni 、 氢气 、 lithium carbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 4α-hydroxyguaia-1(10),11(13)-dien-12,8α-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的立体选择性合成4α-羟基-8,12-愈创木酚内酯

  摘要：

  容易从桑顿宁（1）中获得的羟酸酯2已转化为10α-羟基guai-3-en-8,12-olide 6，这是合成天然8,12-guaianolides的良好中间体。通过对其乙酰基衍生物7进行光化学重排，从2中获得化合物6，在Pd / C上进行立体选择性氢化，还原，区域选择性消除，水解和内酯化。天然愈创木酚内酯3-5的合成按两个顺序进行，其中用三氟甲磺酸酐或SOCl2选择性排斥C10处的羟基，以分别提供C10的内或外双键以及该化合物的区域选择性开口。 C3-C4α-环氧化物是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991756n

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4α-Hydroxy-8,12-Guaianolides from Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Victoria Bargues、Luz Cardona、Ana M. Collado、Begoña García、Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo991756n

  日期：2000.4.1

  derivative 7, stereoselective hydrogenation on Pd/C, reduction, regioselective elimination, hydrolysis, and lactonization. The synthesis of the natural guaianolides 3-5 was carried out in two sequences in which the regioselective elimination of a hydroxyl group at C10 with triflic anhydride or SOCl2 to afford, respectively, the endo or exo double bond on C10 and the regioselective opening of the C3-C4

  容易从桑顿宁（1）中获得的羟酸酯2已转化为10α-羟基guai-3-en-8,12-olide 6，这是合成天然8,12-guaianolides的良好中间体。通过对其乙酰基衍生物7进行光化学重排，从2中获得化合物6，在Pd / C上进行立体选择性氢化，还原，区域选择性消除，水解和内酯化。天然愈创木酚内酯3-5的合成按两个顺序进行，其中用三氟甲磺酸酐或SOCl2选择性排斥C10处的羟基，以分别提供C10的内或外双键以及该化合物的区域选择性开口。 C3-C4α-环氧化物是关键步骤。