(4aR,5S,8aS)-2,2,4a-三甲基六氢-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-醇 | 619335-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4aR,5S,8aS)-2,2,4a-三甲基六氢-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-醇
• 英文名称: (4aR,5S,8aS)-hexahydro-2,2,4a-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-ol
• 英文别名: (4aR,5S,8aS)-2,2,4a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-ol
• CAS: 619335-69-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RTICNWIPEBELMF-ATZCPNFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.2-79.3 °C
• 沸点：
  287.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8aS)-2,2,4a-三甲基六氢-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(4aS,8aS)-hexahydro-2,2,4a-trimethylbenzo[d][1,3]dioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradecane 在 palladium on activated charcoal 、 Triton X-100 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 baker's yeast 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 yeast extract 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (4aR,5S,8aS)-2,2,4a-三甲基六氢-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-醇
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a

文献信息

• Preparation of new chiral building blocks via asymmetric catalysis
  作者：Mitsuhiro Iwamoto、Hatsuo Kawada、Tomoyuki Tanaka、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.009

  日期：2003.9

  Highly enantio- and stereoselective preparation of some new chiral building blocks with baker's yeast or the CBS catalyst is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.