(1R,14S)-(E,E,E)-3,7,11-trimethyl-14-(2-hydroxyethyl)-2,6,10-cyclotetradecatrien-1-ol | 122206-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,14S)-(E,E,E)-3,7,11-trimethyl-14-(2-hydroxyethyl)-2,6,10-cyclotetradecatrien-1-ol
• 英文别名: (1R,2E,6E,10E,14S)-14-(2-hydroxyethyl)-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 122206-82-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: YPDLPLZGBNFCJX-XICRNZGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,14S)-(E,E,E)-3,7,11-trimethyl-14-(2-hydroxyethyl)-2,6,10-cyclotetradecatrien-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性（α-烷氧基烯丙基）锡烷前体的环化立体选择性地合成西班诺内酯

  摘要：

  通过BF 3促进的烷氧基锡烷1环化作用固定的高手性羟基烯醇醚2被制成未命名的西柏罗内酯V，后者是大堡礁软珊瑚的组成部分。合成证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80375-5
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E,14E)-16-(methoxymethoxy)-7,11-dimethyl-16-tributylstannylhexadeca-6,10,14-trien-2-ynal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,14S)-(E,E,E)-3,7,11-trimethyl-14-(2-hydroxyethyl)-2,6,10-cyclotetradecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性（α-烷氧基烯丙基）锡烷前体的环化立体选择性地合成西班诺内酯

  摘要：

  通过BF 3促进的烷氧基锡烷1环化作用固定的高手性羟基烯醇醚2被制成未命名的西柏罗内酯V，后者是大堡礁软珊瑚的组成部分。合成证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80375-5

文献信息

• Marshall, James A.; Gung, Benjamin W., Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 199 - 210
  作者：Marshall, James A.、Gung, Benjamin W.

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;GUND, WEI YI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3899-3902
  作者：MARSHALL, JAMES A.、GUND, WEI YI

  DOI：——

  日期：——