2-Methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-en | 63641-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-en
• 英文别名: (3aS,6aS)-6-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene
• CAS: 63641-23-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: JDSFYFLKONYRBN-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-en 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. 50. Steric retardation in the solvolysis of tertiary endo bicyclic derivatives. Evidence that the exo:endo rate/product ratios for typical reactions in rigid U-shaped bicyclics is a general steric phenomenon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a036
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 磷酸 作用下， 生成 2-Methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-en
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃-X的加成：顺式-双环[3.3.0]辛-2-烯，内-三亚甲基-降冰片-8-烯和相关烯烃的氧化汞-脱汞的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80226-9

文献信息

• Synthesis and rearrangement of [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols: a general access to bicyclo[3.3.0]octenes (hexahydropentalenes)
  作者：Klaus Mandelt、Imelda Meyer-Wilmes、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.074

  日期：2004.12

  generated and added to cyclobutanones to yield mono- to trimethylated [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols. Mono- to trimethylated spiro[3.4]octan-5-ols have been prepared from the parent ketone via alkylation and/or addition reactions. Upon treatment with acid, all [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols rearrange to yield a single bicyclo[3.3.0]octene.

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。
• Adjusting the Features of Active Metallocene Ziegler Systems fot Their Potential Use as Carbon–Carbon Coupling Catalysts in Organic Synthesis
  作者：Sven Thiele、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/cber.19971300210

  日期：1997.2

  A variety of bent metallocene dichloride/methylalumoxane catalysts, derived from the zirconocene complexes 10, 12-18, have been employed in intramolecular olefin-coupling reactions yielding monomeric or dimeric products. This was achieved by using optimized reaction conditions employing low substrate concentrations (1.0-1.8 M) and rather long reaction times. Under these particular conditions, 1,5-hexadiene

  多种弯曲的金属茂二氯化/甲基铝氧烷的催化剂，由二茂锆络合物衍生10，12-18，都在分子内烯烃的偶联反应，产生单体或二聚体的产品已采用。这是通过使用优化的反应条件实现的，该条件采用低底物浓度（1.0-1.8 M）和较长的反应时间。在这些特定条件下，将1，5-己二烯环二聚，得到1-亚甲基-3-（环戊基甲基）环戊烷（11）。1,6-庚二烯干净地转化为亚甲基环己烷，顺式-1,2-二乙烯基环戊烷（19）和顺式-1,2-二乙烯基环己烷（22））被环化以分别产生2-亚甲基双环[3.3.0]辛烷（20）和7-亚甲基双环[4.3.0]壬烷（23）。在许多情况下，环化产物伴随有源自双键变换反应的异构体，这些异构体通常在选择的特定反应条件下在这些催化剂体系中迅速发生，以使产物保持单体状态。
• Carbon-13 chemical shifts in bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：James K. Whitesell、Randall S. Matthews

  DOI：10.1021/jo00444a018

  日期：1977.11
• Additions to bicyclic olefins—X
  作者：Herbert C. Brown、W. James Hammar

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80226-9

  日期：1978.1
• Knotnerus,J.; Schilling,H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 414 - 428
  作者：Knotnerus,J.、Schilling,H.

  DOI：——

  日期：——