cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 930-99-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: Bicyclo<3.3.0>oct-2-ene；cis-Bicyclo<3.3.0>oct-2-en；cis-Bicyclo<3.3.0>octen-(2)；Bicyclo<3.3.0>oct-2-en；cis-1,2,3,3a,4,6a-Hexahydropentalen；cis-1,2,3,3a,4,6a-Hexahydropentalene；(3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene
• CAS: 930-99-4；5549-09-7；53225-38-0；82435-30-1；82435-31-2；105601-58-9
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: KEHFJHPSOFFXBO-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 保留指数：
  857;863;857;863

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2912299000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 磷酸 作用下， 生成 3-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃-X的加成：顺式-双环[3.3.0]辛-2-烯，内-三亚甲基-降冰片-8-烯和相关烯烃的氧化汞-脱汞的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80226-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 磷酸 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Surface-Mediated Reactions. 6. Effects of Silica Gel and Alumina on Acid-Catalyzed Reactions

  摘要：

  Adsorption of a variety of acids to chromatographic silica gel results in substantial enhancement of their catalytic activity-affording easily prepared, environmentally benign heterogeneous acids that are highly effective in mediating a number of processes. This was shown for the isomerization of allene 1 and dimerization of the corresponding 1,3-diene 2; cyclization of (R)-citronellal (5), the related diester 10, and 1,5-cyclooctadiene (15); Rupe rearrangement of alkynol 18; and Friedel-Crafts cyclodehydration of alcohols 21. By contrast, commercially available Nafion-H was significantly less effective as a heterogeneous acid catalyst. Chromatographic alumina displayed enigmatic behavior, showing enhanced acidity on the adsorption of HCl but little or no acidity on the adsorption of a variety of other types of acid. The results are discussed in terms of the surface structures of silica gel and alumina.

  DOI：

  10.1021/jo00118a035

文献信息

• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Generation of ester enolates by reductive a-deacetoxylation
  作者：Simon N. Pardo、Subrata Ghosh、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90468-x

  日期：1981.1

  Diethyl allylmalonates or 2-arylalkanoic esters are prepared in good yield by reductive α-deoxygenation of the corresponding α-acetoxy or α-alkony esters. Since the intermediate ester enolates are generated under aprotic conditions, a one pot reductive-alkylation is also possible. One application of this procedure allows diethyl oxomalonate to serve as a conjunctive reagent for stitching together an

  烯丙基丙二酸二乙酯或2-芳基链烷酸酯可以通过相应的α-乙酰氧基或α-链烷酸酯的还原α-脱氧反应以高收率制备。由于中间体酯烯醇化物是在非质子条件下产生的，因此一锅还原烷基化也是可能的。该方法的一种应用是使恶臭丙二酸二乙酯用作结合剂，以将链烯和具有丙二酰基的卤代烷缝合在一起。
• Functionalization of saturated hydrocarbons. High temperature bromination of octahydropentalene. Part 19
  作者：Duygu D. Günbaş、Fatih Algı、Tuncer Hökelek、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.019

  日期：2005.11

  The synthesis and thermal bromination of octahydropentalene was studied. The reaction afforded 1a,3a,4b,6b-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene (14) with remarkable regio- and stereospecificity. The structure of the product was determined by 1H and 13C NMR data and single X-ray structural analysis. The treatment of octahydropentalene with tenfold bromine gave the octabromopentalene derivative

  研究了八氢戊烯的合成和热溴化反应。反应得到具有显着的区域和立体特异性的1a，3a，4b，6b-四溴-1,2,3,4,5,6-六氢戊烯（14）。产物的结构通过1 H和13 C NMR数据以及单X射线结构分析确定。用十倍溴处理八氢戊烯得到八溴戊二烯衍生物。讨论了产品的形成机理。
• Atom transfer addition and annulation reactions of propargyl iodomalononitrile
  作者：Dennis P. Curran、Churl Min Seong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88881-5

  日期：1992.1

  Heating of propargyl iodomalonitrile with mono-, di- or trisubstituted alkenes followed by reduction of the crude or isolated products with tributyltin hydride produces dicyano(methylene)cyclopentanes in good to excellent overall yield. This radical annulation is often highly regio and stereoselective. The mechanism is discussed.

  用单，二或三取代的烯烃加热炔丙基碘腈，然后用氢化三丁基锡还原粗产物或分离的产物，生成二氰基（亚甲基）环戊烷，其总收率良好或优异。这种彻底的环空通常具有高度的区域选择性和立体选择性。讨论了该机制。
• Direct and Stereospecific [3+2] Synthesis of Pyrrolidines from Simple Unactivated Alkenes
  作者：Jorge Otero-Fraga、Samuel Suárez-Pantiga、Marc Montesinos-Magraner、Dennis Rhein、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201706682

  日期：2017.10.9

  applications in organic synthesis, metal catalysis, and organocatalysis. Their potential as ligands for first‐row transition‐metal catalysts inspired a new method to access complex poly‐heterocyclic pyrrolidines in one step from available materials. This fundamental step forward is based on the discovery of an essential organoaluminum promoter that engages unactivated and electron‐rich olefins in intermolecular

  吡咯烷是重要的杂环化合物，在有机合成，金属催化和有机催化中有无限的应用。它们作为第一行过渡金属催化剂的配体的潜力启发了一种新方法，该方法可从现有材料中一步一步获得复杂的多杂环吡咯烷。向前迈出的这一基础性步骤是基于发现一种重要的有机铝促进剂的，该促进剂在分子间[3 + 2]环加成中与未活化的和富电子的烯烃结合。