dithiocarbonic acid {(1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-enyl} ester methyl ester | 1070800-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dithiocarbonic acid {(1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-enyl} ester methyl ester
• CAS: 1070800-64-4
• 化学式: C₃₆H₄₅Cl₃O₈S₂
• 分子量: 776.239
• InChiKey: NSYILSAJWFMUPE-QAMBCPDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid {(1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-enyl} ester methyl ester 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-2-((1S,2S,3R)-3-(3-((benzyloxy)methoxy)-2-vinylbenzyl)-2-methoxy-1-((2,2,2-trichloroethoxy)methoxy)pent-4-en-1-yl)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Durhamycin A: Stereoselective Synthesis of a Model Aglycone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the model aglycone corresponding to the anti-HIV aureolic acids durhamycins A (1) and B (2) is described.

  DOI：

  10.1021/ol8018727
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-en-1-ol 、 碘甲烷 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到dithiocarbonic acid {(1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-enyl} ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Durhamycin A: Stereoselective Synthesis of a Model Aglycone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the model aglycone corresponding to the anti-HIV aureolic acids durhamycins A (1) and B (2) is described.

  DOI：

  10.1021/ol8018727