(1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-en-1-ol | 1070800-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1070800-59-7
• 化学式: C₃₄H₄₃Cl₃O₈
• 分子量: 686.07
• InChiKey: ZWTFDCSJAADOQD-HMGRHRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(1R,2S)-5-benzyloxymethoxy-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Durhamycin A: Stereoselective Synthesis of a Model Aglycone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the model aglycone corresponding to the anti-HIV aureolic acids durhamycins A (1) and B (2) is described.

  DOI：

  10.1021/ol8018727
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxymethoxy-2-vinylbenzaldehyde 、 (2S,3R)-2-[(1S,2S)-2-methoxy-1-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)penta-3,4-dienyl]-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 diisopinocampheylborane 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.75h， 以81%的产率得到(1R,2S)-1-(3-benzyloxymethoxy-2-vinylphenyl)-2-[(1S,2S)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxymethoxy)ethyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Durhamycin A: Stereoselective Synthesis of a Model Aglycone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the model aglycone corresponding to the anti-HIV aureolic acids durhamycins A (1) and B (2) is described.

  DOI：

  10.1021/ol8018727