4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 | 119580-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyano-4-formyl-1-methylpyrrole
• 英文别名: 4-formyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-carbonitrile；5-cyano-1-methylpyrrole-3-carbaldehyde；4-Formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；4-formyl-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 119580-81-3
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD12923604
• 分子量: 134.137
• InChiKey: CILGDZPSMMRNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5-(N-Hydroxycarbamimidoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety

  摘要：

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00347-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 三氯化铝 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety

  摘要：

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00347-0

文献信息

• [EN] ISOXAZOLIDINE DERIVED INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE 1 (RIPK 1)<br/>[FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS D'ISOXAZOLIDINE DE PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC UN RÉCEPTEUR (RIPK 1)
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017096301A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及一般用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  Novel five-membered heterocyclic amidines, their preparation and use as competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin and kininogenases such as kallikrein. Pharmaceutical compositions which contain the compounds as active ingredients, and use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory agents.

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。
• Strand displacement and duplex invasion into double-stranded DNA by pyrrolidinyl peptide nucleic acids
  作者：Peggy R. Bohländer、Tirayut Vilaivan、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1039/c5ob01273b

  日期：——

  Strand displacement and duplex invasion of DNA duplexes by pyrrolidinyl peptide nucleic acid are demonstrated using the concept of wavelength-shifting nucleic acid probes.

  使用波长移位核酸探针的概念，展示了吡咯烷基肽核酸对DNA双链的串联置换和双链侵入。
• Isoxazolidine derived inhibitors of receptor interacting protein kinase 1 (RIPK1)
  申请人：Denali Therapeutics Inc.

  公开号：US10709692B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开总体上涉及预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• A study of asymmetric hydrocyanation of heteroaryl carboxaldehydes catalyzed by (R)-oxynitrilase under micro-aqueous conditions
  作者：Peiran Chen、Shiqing Han、Guoqiang Lin、Hao Huang、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00005-8

  日期：2001.12

  A number of new optically active heteroaryl cyanohydrins have been prepared by hydrocyanation under micro-aqueous conditions catalyzed by almond meal (containing (R)-oxynitrilase). Substituent effects on the reaction are discussed. This micro-aqueous method provides an efficient, convenient and economical approach to optically active cyanohydrins. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.