4-(azidomethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 590409-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-(azidomethyl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 590409-83-9
• 化学式: C₇H₇N₅
• mdl: MFCD24456481
• 分子量: 161.166
• InChiKey: APONOICBYQZKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(5-cyano-1-methylpyrrol-3-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety

  摘要：

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00347-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(azidomethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety

  摘要：

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00347-0

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06114358A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Compounds of the formula ##STR1## where A, B, E and D have the meanings indicated in the description, and their preparation are described. The substances are suitable for controlling diseases.

  本发明描述了式子##STR1##的化合物，其中A、B、E和D具有说明中所示的含义，以及它们的制备方法。这些物质适用于控制疾病。
• [DE] THROMBININHIBITOREN<br/>[EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998006741A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I), worin A, B, E und D die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Substanzen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) Compounds having formula (I) wherein A, B, E and D have the m eanings indicated in the description, are described, in addition to the production thereof. The substances can be used to combat illnesses.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle A, B, E et D ont la notation donnée dans la description, ainsi que leur préparation. Ces substances conviennent pour lutter contre des maladies.

  (DE) Verbindungen der Formel (I) werden beschrieben, in der A, B, E und D die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Herstellung. Die betroffenen Stoffe sind zur Bekämpfung von Erkrankungen geeignet. (EN) Compounds with formula (I) wherein A, B, E and D have the meanings indicated in the description are described, in addition to the production thereof. The substances can be used to combat illnesses. (FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle A, B, E et D ont la notation donnée dans la description, ainsi que leur préparation. Ces substances conviennent pour lutter contre des maladies.
• THROMBININHIBITOREN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0956294A1

  公开（公告）日：1999-11-17
• US6114358A
  申请人：——

  公开号：US6114358A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US6740647B1
  申请人：——

  公开号：US6740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25