溶胞菌素 | 55898-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 溶胞菌素
• 英文名称: Lysocellin
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5S,6S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2S,3S,5S)-5-[(2R,3R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxooctan-2-yl]-2-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 55898-33-4
• 化学式: C₃₄H₆₀O₁₀
• 分子量: 628.844
• InChiKey: KTQFYFLZDLTLAH-DESDHLEASA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0683 (rough estimate)
• LogP：
  4.592 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <4R,4(2S,3S,5R),5<(2R,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one 在 Raney Ni (W-2) 氢气 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 溶胞菌素
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。2. C 10 -C 23片段的立体控制合成及其与C 1 -C 9片段的醛醇缩合，以完成溶血纤维蛋白的总合成

  摘要：

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61140-1

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 2. Stereocontrolled synthesis of the C10-C23 fragment and its aldol condensation with the C1-C9 fragment to complete the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61140-1

  日期：1992.9

  C10-C23 ethyl ketone (4) was synthesized via coupling of the C16-C23 aldehyde (3) with the C11-C15 fragment (8), and subjected to the aldol reaction with the C1-C9 aldehyde (2) to complete the first stereoselective total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin (1)

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。