2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid | 144534-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 144534-79-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: YOBAWUCVCHQWFY-NFQPTNBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,4(2S,3S,5R),5<(2R,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one 、 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第2部分。通过两个环（B和C）的构建及其与C1-C9亚基的缩合来合成C10-C23亚基，从而实现溶血纤维蛋白的全合成

  摘要：

  溶菌素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的立体选择性全合成是通过取代四氢呋喃和γ-乳糖醇环的键合和最终的醛醇缩合实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00906-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid δ-lactone 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 1. Stereocontrolled synthesis of the C1-C9 and C16-C23 fragments
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61139-5

  日期：1992.9

  Stereocontrolled synthesis of two fragments corresponding to the C1-C9 (3) and C16-C23 parts (6) of lysocellin (1) using hydroboration, Wittig-Homer reaction, and Michael reaction in the key steps is described.

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。
• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 2. Stereocontrolled synthesis of the C10-C23 fragment and its aldol condensation with the C1-C9 fragment to complete the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61140-1

  日期：1992.9

  C10-C23 ethyl ketone (4) was synthesized via coupling of the C16-C23 aldehyde (3) with the C11-C15 fragment (8), and subjected to the aldol reaction with the C1-C9 aldehyde (2) to complete the first stereoselective total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin (1)

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。