溶血卵磷脂(猪或牛肝) | 9008-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 溶血卵磷脂(猪或牛肝)
• 中文别名: L-α-溶血卵磷脂；L-溶血卵磷脂；L-A-溶血卵磷脂；溶血卵磷脂；1-酰基-SN-甘油-3-磷酸胆碱；L-Α-溶血卵磷脂来源于牛大脑；L-Α-溶血卵磷脂(-20℃)；L-溶血卵磷脂(冷藏运输)
• 英文名称: lysophosphatidylcholine
• 英文别名: [(2R)-3-acetyloxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 9008-30-4
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₇P
• 分子量: 299.261
• InChiKey: RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  氯仿/甲醇 (9:1)：50 mg/mL，澄清，无色
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免光、明火和高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存于通风干燥处。

制备方法与用途

溶血磷脂酰胆碱是由磷脂酰胆碱衍生而来的一类化合物，它由磷脂通过磷脂酶A2(PLA2)的作用生成。在过敏性气道疾病的症状表现中，溶血磷脂酰胆碱起着关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 、 溶血卵磷脂(猪或牛肝) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-acetyl-2-docosahexaenoylglycerophosphocholine
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/质谱法合成和鉴定AceDoxyPC，一种含保护蛋白的结构化磷脂。

  摘要：

  脂肪酸在从心血管疾病到脑疾病的多种疾病中具有许多健康益处。例如，二十二碳六烯酸（DHA）富含脑磷脂，在抗炎或神经保护途径中起着重要作用。据认为，其作用部分归因于其转化为衍生的介体，如保护素。1-Lyso，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱（LysoPtdCho-DHA）是DHA进入大脑的生理载体之一。我们以前合成的结构化磷脂酰胆碱，以模拟1 -溶血，2-docosahexaenoyl，甘油，命名AceDoPC ®（1-乙酰基，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱），被认为是生理性LysoPtdCho-DHA的稳定形式，在实验性缺血性中风中具有神经保护作用。考虑到这些，目前的研究旨在酶促氧合DHA包含在AceDoPC ®合成含有保护素DX（PDX）易于构造氧化磷脂，此后命名AceDoxyPC（1-乙酰基，2-PDX-甘油磷酸胆碱）。使用液相色谱/串联质谱法鉴定该产物。这样的分子可用作用于抗神经退行性疾病和中风的治疗的生物活性介质。

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4280-z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 甘磷酸胆碱 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 溶血卵磷脂(猪或牛肝)
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/质谱法合成和鉴定AceDoxyPC，一种含保护蛋白的结构化磷脂。

  摘要：

  脂肪酸在从心血管疾病到脑疾病的多种疾病中具有许多健康益处。例如，二十二碳六烯酸（DHA）富含脑磷脂，在抗炎或神经保护途径中起着重要作用。据认为，其作用部分归因于其转化为衍生的介体，如保护素。1-Lyso，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱（LysoPtdCho-DHA）是DHA进入大脑的生理载体之一。我们以前合成的结构化磷脂酰胆碱，以模拟1 -溶血，2-docosahexaenoyl，甘油，命名AceDoPC ®（1-乙酰基，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱），被认为是生理性LysoPtdCho-DHA的稳定形式，在实验性缺血性中风中具有神经保护作用。考虑到这些，目前的研究旨在酶促氧合DHA包含在AceDoPC ®合成含有保护素DX（PDX）易于构造氧化磷脂，此后命名AceDoxyPC（1-乙酰基，2-PDX-甘油磷酸胆碱）。使用液相色谱/串联质谱法鉴定该产物。这样的分子可用作用于抗神经退行性疾病和中风的治疗的生物活性介质。

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4280-z

文献信息

• A practical selective synthesis of mixed short/long chains glycerophosphocholines
  作者：Paola D’Arrigo、Ezio Fasoli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Cristina Rossi、Caterina Saraceno、Davide Tessaro、Stefano Servi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008

  日期：2007.6

  1-acyl-2-lyso-glycerophosphocholines. The reaction is effective using C-2 to C-16 acid chlorides in 2-propanol. After solvent replacement the lyso-phospholipid (lyso-PL) is subjected to a second acylation using acid anhydrides in methylene chloride. A series of 1(2)-short-2(1)-long-diacyl-glycerophosphocholines are obtained in high yields and selectivity. No diacylation product was detected. In order to detect

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。
• NATURAL LIPIDS CONTAINING NON-OXIDIZABLE FATTY ACIDS
  申请人：Bergen Teknologioverføring AS

  公开号：US20180030073A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided herein is technology relating to natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids and particularly, but not exclusively, to compositions and methods related to the production and use of natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids.
• Synthesis and Identification of AceDoxyPC, a Protectin-Containing Structured Phospholipid, Using Liquid Chromatography/Mass Spectrometry
  作者：Amanda Lo Van、Baptiste Fourmaux、Madeleine Picq、Michel Guichardant、Michel Lagarde、Nathalie Bernoud-Hubac

  DOI：10.1007/s11745-017-4280-z

  日期：2017.9

  enzymatically oxygenate DHA contained within AceDoPC® to synthesize a readily structured oxidized phospholipid containing protectin DX (PDX), thereafter named AceDoxyPC (1‐acetyl,2‐PDX‐glycerophosphocholine). Identification of this product was performed using liquid chromatography/tandem mass spectrometry. Such molecule could be used as a bioactive mediator for therapy against neurodegenerative diseases

  脂肪酸在从心血管疾病到脑疾病的多种疾病中具有许多健康益处。例如，二十二碳六烯酸（DHA）富含脑磷脂，在抗炎或神经保护途径中起着重要作用。据认为，其作用部分归因于其转化为衍生的介体，如保护素。1-Lyso，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱（LysoPtdCho-DHA）是DHA进入大脑的生理载体之一。我们以前合成的结构化磷脂酰胆碱，以模拟1 -溶血，2-docosahexaenoyl，甘油，命名AceDoPC ®（1-乙酰基，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱），被认为是生理性LysoPtdCho-DHA的稳定形式，在实验性缺血性中风中具有神经保护作用。考虑到这些，目前的研究旨在酶促氧合DHA包含在AceDoPC ®合成含有保护素DX（PDX）易于构造氧化磷脂，此后命名AceDoxyPC（1-乙酰基，2-PDX-甘油磷酸胆碱）。使用液相色谱/串联质谱法鉴定该产物。这样的分子可用作用于抗神经退行性疾病和中风的治疗的生物活性介质。