5-hexen-1-yn-3(R)-ol | 208336-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hexen-1-yn-3(R)-ol
• 英文别名: (3R)-hex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 208336-98-5
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: HRTFZVSJWXOSIX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexen-1-yn-3(R)-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 (+)-Ipc₂BOMe 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 AD-mix-β 、 Montmorillonite K₁₀ 、 双氧水 、 potassium diazodicarboxylate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 168.67h， 生成 1-[1(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1(R)-methyl-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2(R)-yl)allyl]-3(R),10-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-deca-4(Z),6(Z),8(E)-trienyl bis[2-(trimethylsilanyl)ethyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol025537r
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 烯丙基溴化镁 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以54%的产率得到5-hexen-1-yn-3(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol025537r

文献信息

• Total Synthesis of the Ansamycin Antibiotic (+)-Thiazinotrienomycin E
  作者：Amos B. Smith、Zehong Wan

  DOI：10.1021/jo991958j

  日期：2000.6.1

  first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. Key features of the synthetic strategy include (a) the efficient construction of sulfone 7 incorporating TBS protection of the aniline, (b) an improved synthesis of allyl chloride (-)-6, the advanced intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, (c)

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。
• Total Synthesis of (+)-Thiazinotrienomycin E
  作者：Amos B. Smith、Zehong Wan

  DOI：10.1021/ol991049g

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. The synthesis features a highly efficient construction of the aromatic fragment 3 incorporating TBS protection of the aniline, a significantly improved synthesis of (-)-19, an intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, application of the Kocienski modified Julia protocol to elaborate the E,E,E-triene subunit, an efficient union of 3 and (+)-4, and Mukaiyama macrolactamization to access the thiazinotrienomycin macrolide.