3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 | 2975-46-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛
• 中文别名: 3-三甲基硅烷基-2-丙炔醛；3-三甲基硅基丙炔醛；3-三甲基硅烷基丙炔醛；3-三甲硅基丙炔醛；三甲硅基丙炔醛
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-al
• 英文别名: trimethylsilylpropynal；3-(trimethylsilyl)propiolaldehyde；3-trimethylsilylpropynal；3-(trimethylsilyl)-2-propynal；3-trimethylsilylprop-2-ynal
• CAS: 2975-46-4
• 化学式: C₆H₁₀OSi
• mdl: MFCD01103709
• 分子量: 126.23
• InChiKey: LJRWLSKYGWLYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  52 °C
• 密度：
  0.854 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >25°C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1224
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

3-三甲基硅烷基丙炔醛 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Trimethylsilylpropynal
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-三甲基硅烷基丙炔醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2975-46-4
俗名： 3-(Trimethylsilyl)-2-propynal
分子式： C6H10OSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 45 °C/2.7kPa
闪点： 29°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.86
溶解度： 无资料
log水分配系数 = 2.07

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.07
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-nitro-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与线性和共轭硝基烯烃的对映和区域选择性共轭加成反应

  摘要：

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。

  DOI：

  10.1002/chem.201300538
• 作为产物：
  描述：

  丙炔氧基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C₃-C₈Fragment of Leucotrienes and Analogues

  摘要：

  利用手性亚磺酰酯的羟醛型缩合反应，实现了白三烯C3-C8片段及其类似物的非对称合成。具体而言，从(3S)-3-叔丁基二甲基硅氧基-1-(2-甲氧基乙氧基甲氧基)-5-三甲基硅基-4-戊炔出发，制备了相应的甲基(2Z,4S)-己烯酸酯、甲基(4R)-己酸酯、(2Z,4S)-和(2E,4S)-2-己烯醛衍生物。在此次研究过程中制备的几种分子被证实为合成多种天然产物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26622
• 作为试剂：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 2,2'-(2,5,8,11- tetraoxapentadecane-15,15-diyl)bis(1H-pyrrole) 、 2,5,8,11-tetraoxapentadecanal 在 三氟乙酸 、 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以8.7%的产率得到5-(2-trimethylsilylethynyl)-10,15,20-tris(2,5,8,11-tetraoxatetradecan-14-yl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  基于溶剂与卟啉范德华相互作用的溶剂化/去溶剂化指示剂

  摘要：

  溶剂化是与溶液中分子有关的普遍现象。它通常决定分子系统的平衡和化学反应的速率。Van der Waals相互作用（通用术语）包括不带电荷化合物之间的弱相互作用，并且对溶剂化有很大贡献。本文报道了溶剂与卟啉衍生物之间范德华相互作用的独特观察。通过1,3-丁二炔部分连接的双（咪唑基卟啉酮锌）结构仅提供两种类型的配位聚合物，即E（延伸）和S（堆积）聚合物。与相应的S聚合物相比，E聚合物具有更大的溶剂可及表面积。因此，E聚合物比S聚合物具有更好的溶剂化能力，为所用溶剂提供了溶剂化和去溶剂化的指标。开发了一种简单的方法（如石蕊试纸法）来评估各种溶剂的溶剂化能力。使用常规的UV / Vis光谱仪在相同条件下测试了67种溶剂和液体化合物。结果揭示了对卟啉具有高溶剂化能力的新的液体基团，并且在取代基上的二次相互作用辅助了澄清的范德华相互作用。指示剂系统应有助于分子和材料的溶液化学反应，并有助于杂化组分之间的超分子化学反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201802402

文献信息

• Access to Polysubstituted (Furyl)methylthioethers via a Base-Promoted S-H Insertion Reaction of Conjugated Enynones
  作者：Wanqing Wu、Yang Chen、Meng Li、Weigao Hu、Xuemin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02053

  日期：2019.11.15

  diverse functionalized (2-furyl)methylthioether derivatives via base-promoted S-H insertion of conjugated enynones with thiophenols or thiols has been developed. This reaction features readily available starting materials, high atom economy, broad substrate scope, and versatile operation. Moreover, the synthetic utility of this method has been demonstrated by the efficient synthesis of the CNKSPR1 inhibitor

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。
• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• From Amino Acids To Dihydrofurans: Functionalized Allenes in Modern Organic Synthesis
  作者：Norbert Krause、Anja Hoffmann-Röder、Johannes Canisius

  DOI：10.1055/s-2002-33707

  日期：——

  In this account, recent accomplishments in the field of target-oriented synthesis involving allenes are summarized. Allenic α-amino acid derivatives 9, which are of interest as possible vitamin B 6 decarboxylase inhibitors, were prepared by 1,6-addition of the cyano-Gilman reagent t-Bu 2 CuLi-LiCN to 2-amino-substituted enynoates 8. and selective deprotection at either the amino or the ester group

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，
• Use of heterocycles as chiral ligands and auxiliaries in asymmetric syntheses of sphingosine, sphingofungins B and F
  作者：Shū Kobayashi、Takayuki Furuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00484-0

  日期：1998.8

  prepared from 5 according to standard transformation. The chiral hydrophobic side chain (6) of sphingofungin B was synthesized using a catalytic asymmetric aldol reaction using chiral ligand 1-ent. Another key step in the total synthesis of sphingofungin B was a condensation of chiral aldehyde 7 and chiral heterocycle 2. Similarly, the reaction of chiral aldehyde 8 with heterocycle 3 was a key step for

  D-赤型-鞘氨醇及其衍生物（二氢鞘氨醇，顺式鞘氨醇等），鞘氨醇B和F已经由简单的非手性化合物合成，使用杂环化合物作为关键的手性配体和助剂。5-苯甲氧基-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5位或5位）是合成鞘氨醇家族的关键中间体，是由1-三甲基甲硅烷基丙酸和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛4制备的。 Sn（OTf）2-手性配体1或1-ent催化的不对称羟醛反应。鞘氨醇及其衍生物易于根据标准转化由5制备。手性疏水侧链（6）的鞘芬净B是通过手性配体1-ent催化的不对称醛缩反应合成的。全合成鞘氨醇单丁酯B的另一个关键步骤是手性醛7和手性杂环2的缩合。同样，手性醛8与杂环3的反应是合成鞘氨醇单胞菌F的关键步骤。在两种情况下，高度非对映选择性反应均能顺利进行，从而以高收率提供了相应的加合物。
• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。