benzyl 2-((2R,6S)-6-((R)-2-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate | 864498-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-((2R,6S)-6-((R)-2-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: benzyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2R)-2-phenylmethoxypent-4-enyl]oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 864498-88-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: BYIWXCIVXFMHPW-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-((2R,6S)-6-((R)-2-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 benzyl 2-((2R,6S)-6-((2S,4R,5S,6E)-2-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methylhept-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium hypophosphite monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 benzyl 2-((2R,6S)-6-((R)-2-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b

文献信息

• Total Synthesis of (+)-SCH 351448: Efficiency via Chemoselectivity and Redox-Economy Powered by Metal Catalysis
  作者：Gang Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b04917

  日期：2016.7.6

  The polyketide natural product (+)-SCH 351448, a macrodiolide ionophore bearing 14 stereogenic centers, is prepared in 14 steps (LLS). In eight prior syntheses, 22-32 steps were required. Multiple chemoselective and redox-economic functional group interconversions collectively contribute to a step-change in efficiency.
• Total Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Kaicheng Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol201863b

  日期：2011.9.2

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.