methyl (5E)-5-[[(1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-3-oxo-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]methylidene]-2-dimethoxyphosphoryl-6-methylheptanoate | 263359-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5E)-5-[[(1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-3-oxo-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]methylidene]-2-dimethoxyphosphoryl-6-methylheptanoate
• CAS: 263359-81-5
• 化学式: C₂₅H₄₁O₁₀P
• 分子量: 532.568
• InChiKey: KSIHMLWUOBCZOA-BIHMRQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E)-5-[[(1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-3-oxo-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]methylidene]-2-dimethoxyphosphoryl-6-methylheptanoate 在 amberlyst-15 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5E,9E)-(1R,11S,12S)-9-Isopropyl-2-methylene-14-oxo-13,15-dioxa-tricyclo[10.3.2.0^1,11]heptadeca-5,9-diene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-2-{(E)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-(4,4-dimethoxy-1-methylene-butyl)-cyclopentane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (5E)-5-[[(1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-3-oxo-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]methylidene]-2-dimethoxyphosphoryl-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7