diethyl 2-((8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)methylene)malonate | 1358916-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)methylene)malonate
• 英文别名: diethyl 2-((8-(benzyloxy)quinoline-2-yl)methylene)malonate；Diethyl 2-[(8-phenylmethoxyquinolin-2-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1358916-49-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: BOJLEQMZVQIGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)methylene)malonate 在 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（2-（8-（苄氧基）喹啉-2-基）-1-丁酰基环丙基）-3-取代的尿素衍生物的合成和抗惊厥活性

  摘要：

  在当前有关新型抗惊厥药开发的研究中，合成了16种新的1-（2-（8-（苄氧基）喹啉-2-基）-1-丁酰基环丙基）-3-取代的尿素衍生物，并使用最大含量的抗惊厥药活性进行了测试。电击惊厥，皮下戊四氮筛查，这是最广泛使用的惊厥模型，可用于早期识别候选抗惊厥药。他们的神经毒性是通过应用转子试验来确定的。在用于抗惊厥评估的两个模型中，三种化合物7a，7e和7m均显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物7e表现出最大的电击惊厥诱发的癫痫发作，ED 50值为14.3 mg / kg和TD小鼠腹膜内注射后的50值是434 mg / kg ，在最大电击癫痫发作试验中，化合物7e的保护指数（TD 50 / ED 50）为30.3。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01352.x
• 作为产物：
  描述：

  8-(苄氧基)-2-甲基喹啉 在 哌啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl 2-((8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  1-（8-（苄氧基）喹啉-2-基）-6-取代的4,6-二氮杂螺并[2,4]庚烷-5,7-二酮的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  在目前的新型抗惊厥药的研究中，合成了16种新的1-（8-（苄氧基）喹啉-2-基-6-取代的4,6-二氮杂螺[2,4]庚烷-5,7-二酮，并使用最大电击（MES）皮下戊四氮（sc PTZ）筛查抗惊厥活性，这是最广泛使用的癫痫发作模型，可早期鉴定候选抗惊厥药，通过旋翼试验确定了它们的神经毒性，显示了两种化合物8e和8j两种用于抗惊厥评估的模型均具有良好的抗惊厥活性，活性最高的化合物8e显示出由MES引起的癫痫发作，ED 50值为8.6 mg / kg，TD 50腹膜内注射给小鼠后，其值为365.3mg / kg ，在MES测试中，化合物8e的保护指数（TD 50 / ED 50）为26.8。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.037