8-苯基甲氧基喹啉-2-甲醛 | 88238-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-苯基甲氧基喹啉-2-甲醛
• 中文别名: 8-卞氧基-2-醛基喹啉；8-(苯基甲氧基)-2-喹啉甲醛
• 英文名称: 8-(benzyloxy)quinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-carboxaldehyde-8-benzyloxyquinoline；8-phenylmethoxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 88238-73-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00636990
• 分子量: 263.296
• InChiKey: DNRDUAQLBRLDGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  458.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基甲氧基喹啉-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,2,4,4-tetrabromocyclohexadien-1-one 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Hibino, Satoshi; Okazaki, Miko; Ichikawa, Masataka, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 261 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-苯基甲氧基喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Modified Fluoroquinolones as Antimicrobial Compounds Targeting Chlamydia trachomatis

  摘要：

  沙眼衣原体是最常见的性传播细菌感染和沙眼（一种眼部感染）的病因。未经治疗的感染会导致后遗症，如女性不育和异位妊娠以及失明。我们之前通过将金属螯合基团嫁接到氟喹诺酮环丙基环己酸上，增强了其对沙眼衣原体的抗菌活性。在本研究中，我们继续进行了这种药物改性，并获得了纳摩尔级别的活性分子(EC50)，可用于对抗这种病原体。这种活性增强促使我们评估了这类分子对其他致病菌的抗菌活性，如淋病奈瑟氏菌和ESKAPE菌群。结果表明，这种新型分子具有选择性地改善了对沙眼衣原体的活性，并展示了氟喹诺酮类抗菌药物的抗沙眼衣原体效果如何被增强。

  DOI：

  10.3390/ijms23126741

文献信息

• 铁配合物及其制备方法、铁催化剂及其应用以及聚丁二烯及其制备方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN113583060A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明涉及聚合物制备领域，公开了一种铁配合物及其制备方法、铁催化剂及其应用以及聚丁二烯及其制备方法。所述铁配合物具有式(1)所示的结构：其中，R1、R2、R3和R4相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的C1‑C20的烷基、取代或未取代的C7‑C30的芳烷基；X1和X2相同或不同，各自独立地为卤素。该铁配合物制备方法简单稳定，采用含有本发明的铁配合物的铁催化剂催化性能稳定，催化丁二烯单体聚合时，聚合反应速度快，具有较好的1,2‑结构选择性。
• 一种2-羧基哌嗪连接的他克林-8-氨基(羟基)喹啉衍生物及制备与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110041309B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种2‑羧基哌嗪连接的他克林‑8‑氨基(羟基)喹啉衍生物及制备与应用。所述的2‑羧基哌嗪连接的他克林‑8‑氨基(羟基)喹啉衍生物，为式I化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式I化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。经药理试验证实该类化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性具有抑制作用，属于胆碱酯酶抑制剂；并且还能对β‑淀粉样蛋白的自聚集产生抑制作用，对乙酰胆碱的水解和β‑淀粉样蛋白的自聚集起到延缓作用，进而提高了乙酰胆碱在突触的作用，最终实现有效治疗阿茨海默症的目的。
• Synthesis of bis-8-hydroxyquinolines via an imination or a Suzuki-Miyaura coupling approach
  作者：Rob De Vreese、Koen Muylaert、Cedric Maton、Lise Dereu、Frederique Taillieu、Thomas Harth、Rik Van Deun、Henk Vrielinck、Christian V. Stevens、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.039

  日期：2017.10

  synthesis of two types of bis-8-hydroxyquinolines, prepared via either an imination or a Suzuki-Miyaura coupling approach, as well as their analysis is discussed. Imination was pursued through the condensation of quinolinecarbaldehydes with diamines or aminoquinolines with dialdehydes, and the Suzuki-Miyaura coupling reactions were evaluated using a bromoquinoline substrate and diboronic acids.

  Bis-8-羟基喹啉代表了重要的但尚未开发的一类潜在的配体，用于制备各种配位聚合物，可用于多种应用中。在这项工作中，讨论了通过酰亚胺化或铃木-宫浦偶联方法制备的两种类型的双8-羟基喹啉的合成及其分析。通过喹啉甲醛与二胺的缩合或氨基喹啉与二醛的缩合来进行胺化，并使用溴喹啉底物和二硼酸评估Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Synthesis and evaluation of clioquinol-rolipram/roflumilast hybrids as multitarget-directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jinhui Hu、Tingting Pan、Baijiao An、Zhengcunxiao Li、Xingshu Li、Ling Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.013

  日期：2019.2

  Considering the importance of PDE4D inhibition and the modulation of biometals in Alzheimer's disease (AD) therapeutics, we have designed, synthesized and evaluated a series of new clioquinol-rolipram/roflumilast hybrids as multitarget-directed ligands for the treatment of AD. In vitro studies demonstrated that some of the molecules processed remarkable inhibitory activity against phosphodiesterase

  考虑到PDE4D抑制和生物金属在阿尔茨海默氏病（AD）疗法中的重要性，我们设计，合成和评估了一系列新的氯喹诺醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体，作为多靶点定向配体用于AD治疗。体外研究表明，某些分子对磷酸二酯酶4D（PDE4D）具有显着的抑制活性，强大的细胞内抗氧化能力，对金属诱导的Aβ聚集的有效抑制作用以及潜在的血脑屏障通透性。化合物7a中展示了在认知和空间记忆显著改善在Aβ 25-35在莫里斯水迷宫测试（MWM）-induce小鼠模型。这些结果表明化合物7a 是一个有前途的多功能候选人，值得进一步研究。
• Bicyclic compounds as NR2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040204409A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or the like; X represents a covalent bond or the like: A represents a bicyclic, aromatic, saturated or partially unsaturated heterocyclic or carbocyclic group having from 8 to 12 ring atoms; or the like: B represents a phenyl group or a heteroaryl group having from 5 to 6 ring atoms or the like: These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of NMDA NR2B receptor such of pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一个化合物，其化学式为(I):其中R1和R2分别表示氢原子或类似物；X表示共价键或类似物；A表示具有8至12个环原子的双环、芳香、饱和或部分不饱和的杂环或碳环基团；或类似物；B表示具有5至6个环原子的苯基或杂环基团；或类似物。这些化合物对于治疗由NMDA NR2B受体过度活化引起的疾病情况，如疼痛等在哺乳动物中具有用途。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。