(S)-(E)-2-<3,5-dimethoxy-4-(4-nitrobenzyloxy)benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide | 146236-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (S)-(E)-2-<3,5-dimethoxy-4-(4-nitrobenzyloxy)benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
• 英文别名: (S)-(E)-2-[3,5-dimethoxy-4-(4-nitrobenzyloxy)benzylidene]-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide；(3E,4S)-3-[[3,5-dimethoxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxy]phenyl]methylidene]-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 146236-47-7
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₁₀
• 分子量: 565.577
• InChiKey: FCAWASYIVCXOMU-HOGCTVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-2-<3,5-dimethoxy-4-(4-nitrobenzyloxy)benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 [(9Z)-10-(hydroxymethyl)-3,4,5,14,16-pentamethoxy-15-phenylmethoxy-9-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,9,12,14-heptaenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)but-3-enoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (4R-trans)-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)>bis 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-(E)-2-<3,5-dimethoxy-4-(4-nitrobenzyloxy)benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a

文献信息

• Polycyclic compounds, their preparation and their use as phosphodiesterases inhibitors
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0594890A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: wherein R₁-R₈ each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R₁-R₈ are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas:

  多环化合物（I）可以按照以下反应式制备：其中R₁-R₈分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R₁-R₈之间结合形成烷二氧基基团；A是一种烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以被一个或多个烷氧羰基基团取代的烯基基团，或者由以下任一公式表示的基团：
• Process for the preparation of polycyclic compounds using ferric
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05321135A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.8 each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R.sub.1 -R.sub.8 are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas: ##STR2##

  多环化合物（I）可以根据以下反应方程式制备：其中R.sub.1-R.sub.8分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R.sub.1-R.sub.8两个基团偶合在一起形成亚烷二氧基基团；A是一个烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以是一个烯烃基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，或者是由以下任一公式代表的基团：
• Process for the preparation of polycyclic compounds
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0511666A1

  公开（公告）日：1992-11-04

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: wherein R₁-R₈ each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R₁-R₈ are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas:

  多环化合物 (I) 可根据以下反应式制备： 其中 R₁-R₈各自代表一个氢原子、一个羟基、一个烷氧基或一个取代或未取代的苄氧基，或 R₁-R₈ 的相邻两个基团连接在一起形成一个烷二氧基；A 是可被一个或多个烷氧羰基取代的亚烷基、可被一个或多个烷氧羰基取代的烯基、或由以下任何一个式子表示的基团：
• US5321135A
  申请人：——

  公开号：US5321135A

  公开（公告）日：1994-06-14
• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。