2-(4-hexylphenyl)-1,3-propanediol | 75552-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-hexylphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(4-Hexylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 75552-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: IMHNCOIBUCQPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hexylphenyl)-1,3-propanediol 、 4-氰基苯甲醛 生成 4-[5-(4-Hexyl-phenyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  VORBRODT, H. -M.;DERESCH, S.;KRESSE, H.;WIEGELEBEN, A.;DEMUS, D.;ZASCHKE,+, J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, N 6, 902-913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-正己基-4-碘代苯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 邻苯基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-hexylphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Mesogenic, optical, and dielectric properties of 5-substituted 2-[12-(4-pentyloxyphenyl)-p-carboran-1-yl] [1,3]dioxanes

  摘要：

  准备了两个含有碳硼烷的二噁烷同系物系列1[n]和2[n]（n = 1–10），并对它们的介晶性质进行了研究。所有化合物均表现出向列行为，而系列2[n]中的三个成员显示出E相。清晰温度的数值分析给出了系列2[n]的极限值TNI(∞)为89°C，并表明二噁烷环的构象灵活性。对三环衍生物1[4]的研究得到了Δn = 0.17，S = 0.53，以及在85°C时Δε = +0.4 ± 0.1。对1[4]在6-CHBT稀溶液中的介电数据进行外推时，在24°C得到了Δε = +0.4 ± 0.25。利用Maier–Meier方程对介电结果的建模表明，具有更高β角的构象更为偏好，这与对于最细长构象的构象选择一致。

  DOI：

  10.1039/b608012j

文献信息

• 2,5-Diaryl-1,3,2-dioxaborinanes: A New Series of Liquid Crystals
  作者：Hiroshi Matsubara、Koji Seto、Tadasu Tahara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3896

  日期：1989.12

  2,5-Diaryl-1,3,2-dioxaborinane derivatives having various terminal groups were synthesized and found to form mesomorphic phases in a wide temperature range. They provide a new series of liquid-crystalline compounds containing a boron atom in the principal structure.

  合成了具有各种末端基团的2,5-二芳基-1,3,2-二氧硼烷衍生物，发现它们在较宽的温度范围内形成了介晶相。这些化合物提供了一系列含有硼原子的液晶化合物，具有主结构特征。
• A new series of liquid crystalline materials containing boron atoms
  作者：Koji Seto、Shigetoshi Takahashi、Tadasu Tahara

  DOI：10.1039/c39850000122

  日期：——

  The dioxaborinane derivatives, which were synthesized by a method including a new Pd-catalysed coupling reaction, form mesomorphic phases in a wide temperature range, and provide a new series of liquid crystalline compounds containing a boron atom in the principal structure.

  通过包括新的Pd催化的偶联反应的方法合成的二氧杂硼烷衍生物在宽的温度范围内形成介晶相，并提供了一系列在主结构中包含硼原子的液晶化合物。
• Vorbrodt, H.-M.; Deresch, S.; Kresse, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 902 - 913
  作者：Vorbrodt, H.-M.、Deresch, S.、Kresse, H.、Wiegeleben, A.、Demus, D.、Zaschke, H.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUBARA, HIROSHI;SETO, KOJI;TAHARA, TADASU;TAKAHASHI, SHIGETOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3896-3901
  作者：MATSUBARA, HIROSHI、SETO, KOJI、TAHARA, TADASU、TAKAHASHI, SHIGETOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Mesogenic, optical, and dielectric properties of 5-substituted 2-[12-(4-pentyloxyphenyl)-p-carboran-1-yl] [1,3]dioxanes
  作者：Takashi Nagamine、Adam Januszko、Piotr Kaszynski、Kiminori Ohta、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1039/b608012j

  日期：——

  Two homologous series of carborane-containing dioxanes 1[n] and 2[n] (n = 1–10) were prepared and their mesogenic properties investigated. All compounds exhibit nematic behavior and three members of series 2[n] show an E phase. Numerical analysis of the clearing temperatures gave a limiting value TNI(∞) of 89 °C for series 2[n] and indicated conformational flexibility of the dioxane ring. Investigations of three-ring derivative 1[4] gave Δn = 0.17, S = 0.53, and Δε = +0.4 ± 0.1 at 85 °C. Extrapolation of dielectric data for dilute solutions of 1[4] in 6-CHBT gave Δε = +0.4 ± 0.25 at 24 °C. Modelling of dielectric results with the Maier–Meier equation demonstrated that conformers with a higher β angle are preferred, which is consistent with conformational selection for the most elongated conformers.

  准备了两个含有碳硼烷的二噁烷同系物系列1[n]和2[n]（n = 1–10），并对它们的介晶性质进行了研究。所有化合物均表现出向列行为，而系列2[n]中的三个成员显示出E相。清晰温度的数值分析给出了系列2[n]的极限值TNI(∞)为89°C，并表明二噁烷环的构象灵活性。对三环衍生物1[4]的研究得到了Δn = 0.17，S = 0.53，以及在85°C时Δε = +0.4 ± 0.1。对1[4]在6-CHBT稀溶液中的介电数据进行外推时，在24°C得到了Δε = +0.4 ± 0.25。利用Maier–Meier方程对介电结果的建模表明，具有更高β角的构象更为偏好，这与对于最细长构象的构象选择一致。