2‐[2-(2‐{4‐[tris(4‐t‐butylphenyl)methyl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl iodide | 1164223-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2‐[2-(2‐{4‐[tris(4‐t‐butylphenyl)methyl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl iodide
• 英文别名: 2-[2-(2-{4-[tris(4-t-butylphenyl)methyl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl iodide；2-(2-(2-[4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)phenoxy]ethoxy)ethoxy)ethyl iodide
• CAS: 1164223-56-6
• 化学式: C₄₃H₅₅IO₃
• 分子量: 746.812
• InChiKey: UIHCFWQBKBCVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐[2-(2‐{4‐[tris(4‐t‐butylphenyl)methyl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl iodide 、 2,6-bis[(2-cyanoethyl)thio]-3,7-bis(ethylthio)tetrathiafulvalene 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Evaluation of Motion in Redox-Driven Rotaxanes Reveals Longer Linkers Hasten Forward Escapes and Hinder Backward Translations

  摘要：

  Mechanistic understanding of the translational movements in molecular switches is essential for designing machine-like prototypes capable of following set pathways of motion. To this end, we demonstrated that increasing the station-to-station distance will speed up the linear movements forward and slow down the movements backward in a homologous series of bistable rotaxanes. Four redox-active rotaxanes, which drove a cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT(4+)) mobile ring between a tetrathiafulvalene (TTF) station and an oxyphenylene station, were synthesized with only variations to the lengths of the glycol linker connecting the two stations (n = 5, 8, 11, and 23 atoms). We undertook the first mechanistic study of the full cycle of motion in this class of molecular switch using cyclic voltammetry. The kinetics parameters (k, Delta G(double dagger) of switching were determined at different temperatures to provide activation enthalpies (Delta H-double dagger) and entropies (Delta S-double dagger). Longer glycol linkers led to modest increases in the forward escape (t(1/2) = 60 to <7 ms). The rate-limiting step involves movement of the tetracationic CBPQT(4+) ring away from the singly oxidized TTF+ unit by overcoming one of the thiomethyl (SMe) speed bumps before proceeding on to the secondary oxyphenylene station. Upon reduction, however, the return translational movement of the CBPQT(4+) ring from the oxyphenylene station back to the neutral TTF station was slowed considerably by the longer linkers (t(1/2) = 1.4 to >69 s); though not because of a diffusive walk. The reduced rate of motion backward depended on folded structures that were only present with longer linkers.

  DOI：

  10.1021/ja5013596
• 作为产物：
  描述：

  2‐[2-(2‐{4‐[tris(4‐tert‐butylphenyl)methyl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethanol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2‐[2-(2‐{4‐[tris(4‐t‐butylphenyl)methyl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  轴上带有两个二齿螯合物的铜基穿梭[2]轮烷：运动的空间控制†

  摘要：

  与大多数其他基于 铜-在斯特拉斯堡制造和研究的复杂的链烷或轮烷，本报告涉及一种分子穿梭，其铜中心与两个双齿螯合物络合，而与穿梭状态无关。换句话说，该轴包含位阻性双齿螯合物，即2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 （dpp）衍生物，以及另一种但较少阻碍的双齿螯合物， 2,2'-联吡啶 （比比）。[2]轮烷的合成涉及15个单独的化学步骤，不包括[2]轮烷的大环组分的制备。带螺纹的大环是一个39元环，其中掺入了一个内环但非空间阻碍的螯合物。8,8'-联苯-3,3'-二异喹啉家庭（dpbiiq）。在循环伏安法时标（毫秒）上，铜络合物环从dpp“工位”到bipy“工位”的电化学诱导的滑动运动很快，反之亦然。这铜（I） 态最好位于dpp单元上，而通过氧化 铜（I） 中心移至其二价状态时，发生平移运动，以提供现在涉及双联螯合物的热力学上最稳定的状态。

  DOI：

  10.1039/b9nj00296k

文献信息

• A Fast-Moving Copper-Based Molecular Shuttle: Synthesis and Dynamic Properties
  作者：Fabien Durola、Jacques Lux、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.200802510

  日期：2009.4.14

  Fast‐track changes: The synthesis of a new copper‐based molecular shuttle is described, with a coordinating macrocycle based on a nonhindering but endocyclic ligand (see scheme), which makes the ligand exchange easier, and thus the motions of the ring along the thread faster.

  快速变化：描述了一种新的基于铜的分子穿梭的合成，并基于一个无阻碍但有环内配体的配位大环（参见方案），这使配体的交换变得更加容易，从而使环沿环的运动更加容易。线程速度更快。
• A Rapidly Shuttling Copper-Complexed [2]Rotaxane with Three Different Chelating Groups in Its Axis
  作者：Jean-Paul Collin、Fabien Durola、Jacques Lux、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/anie.200903311

  日期：2009.10.26

  of a copper‐complexed [2]rotaxane incorporates an endocyclic but nonsterically hindering bidentate chelate. The rotaxane axis contains three different chelates (see picture), and both terminal coordination sites are separated by about 23 Å. The shuttling motion is triggered by oxidation or reduction of the copper center and is as fast as that in a related two‐station rotaxane whose terminal stations

  速度与激情：铜络合物[2]轮烷的移动环结合了一个内环但非空间阻碍双齿螯合物的环。轮烷的轴包含三种不同的螯合物（见图），并且两个末端配位点之间的间隔约为23Å。穿梭运动是由铜中心的氧化或还原触发的，其速度与相关的两站式轮烷的速度一样，后者的末端站相距10Å。
• Probing the Electrostatic Barrier of Tetrathiafulvalene Dications using a Tetra‐stable Donor–Acceptor [2]Rotaxane
  作者：Morten Jensen、Rikke Kristensen、Sissel S. Andersen、Dan Bendixen、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1002/chem.202000302

  日期：2020.5.15

  [2]rotaxane was characterized in solution by 1 H NMR spectroscopy and cyclic voltammetry. The spectroscopic data revealed that the majority (77 %) of the tetra-stable [2]rotaxane 14+ exist as the translational isomer 1⋅MPTTF4+ in which the CBPQT4+ ring encircles the MPTTF station. The electrochemical studies showed that CBPQT4+ in 1⋅MPTTF4+ undergoes ring translation as result of electrostatic repulsion

  合成了四稳定的供体-受体[2]轮烷1⋅4PF6。哑铃组件由氧亚苯基（OP），四硫富瓦烯（TTF），单吡咯并TTF（MPTTF）和对苯二酚（HQ）单元组成，它们可以充当四阳离子环庚烷环双的识别位点（位置） （百草枯对亚苯基）（CBPQT4 +）。TTF和MPTTF站位于哑铃组件的中间，并通过三甘醇（TEG）链连接，以使MPTTF站的吡咯部分指向TTF站，而TTF和MPTTF站分别在左手侧和右手侧分别位于OP和HQ站的两侧。通过[1 H NMR光谱和循环伏安法对溶液中的[2]轮烷进行表征。光谱数据显示，四稳定的[2]轮烷14+的大部分（77％）以翻译异构体1⋅MPTTF4+的形式存在，其中CBPQT4 +环环绕MPTTF站。电化学研究表明，在1⋅MPTTF4+中的CBPQT4 +由于氧化的MPTTF单元产生的静电排斥作用而发生环翻译。在1⋅MPTTF4+进行四氧化后，获得了18+的高能态（即1⋅TEG8+），其中CBPQT4