methyl (1R,3aS,4S,7aR)-4-(acetoxymethyl)-1,4-dimethyl-9-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-(epoxyethano)indene-5-carboxylate | 1632978-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (1R,3aS,4S,7aR)-4-(acetoxymethyl)-1,4-dimethyl-9-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-(epoxyethano)indene-5-carboxylate
• CAS: 1632978-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: CDHHJCRKTYOYSX-INXYXQHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3aS,4S,7aR)-4-(acetoxymethyl)-1,4-dimethyl-9-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-(epoxyethano)indene-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲地芬内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  Robinson 环化、van Leusen 同源性和去对称 C  H 氧化使神经营养性天然产物 jiadifenolide 的对映特异性合成成为可能。通过使用简单的试剂以高度非对映选择性的方式，从胡薄荷酮衍生的构建块中构建了一个关键的推进烷中间体。这种三环骨架的短系列氧化允许发展为天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402335
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,7aR)-1,4,4-trimethyl-2,4,6,7-tetrahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-7a(1H)-yl)methanol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 盐酸肼 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 methyl (1R,3aS,4S,7aR)-4-(acetoxymethyl)-1,4-dimethyl-9-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-(epoxyethano)indene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲地芬内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  Robinson 环化、van Leusen 同源性和去对称 C  H 氧化使神经营养性天然产物 jiadifenolide 的对映特异性合成成为可能。通过使用简单的试剂以高度非对映选择性的方式，从胡薄荷酮衍生的构建块中构建了一个关键的推进烷中间体。这种三环骨架的短系列氧化允许发展为天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402335