(5R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxolan-2-one | 1231765-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxolan-2-one
• CAS: 1231765-63-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: KKYSFCSOBUMVKI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxolan-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经由HTIB介导的新型氧化裂解反应，简捷地进入手性5-（4-羟丁基）-2（5 H）-呋喃酮：（+）-Dubiusamine A的正式合成

  摘要：

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4005239
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 在 咪唑 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 (R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acetate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (5R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由HTIB介导的新型氧化裂解反应，简捷地进入手性5-（4-羟丁基）-2（5 H）-呋喃酮：（+）-Dubiusamine A的正式合成

  摘要：

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4005239

文献信息

• Isolation and total syntheses of two new alkaloids, dubiusamines-A, and -B, from Pandanus dubius
  作者：Mario A. Tan、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Maribel G. Nonato、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.073

  日期：2010.5

  Chemical investigation of the crude base of Pandanus dubius led to the isolation of two new alkaloids, dubiusamine-A (1) and dubiusamine-B (2). The structures of the two alkaloids including their absolute configuration were unambiguously confirmed by 1D and 2D NMR analysis and asymmetric total synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Entry to Chiral 5-(4-Hydroxybutyl)-2(5<i>H</i>)-furanone via HTIB-Mediated Novel Oxidative Fragmentation: Formal Total Synthesis of (+)-Dubiusamine A
  作者：Muneo Kawasumi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol4005239

  日期：2013.4.5

  The concise synthesis of 5-(4-hydroxybutyl)-2(5H)furanone has been accomplished from 9-oxabicyclo[4.2.1]non-7-en-1-ol on the basis of HTIB [PhI(OH)OTs, a.k.a. Koser’s reagent]-mediated novel oxidative fragmentation. Chiral (−)-(R)-5-(4-hydroxy-butyl)-2(5H)-furanone (>99% ee) was used for the formal total synthesis of (+)-dubiusamine A (1).

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。