2-bromo-2'-nitrostilbene | 62640-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-2'-nitrostilbene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)vinyl]benzene；1-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 62640-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: BRVXRFZRJQCQFD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2'-nitrostilbene 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-Mediated Synthesis of the Alkaloid Cryptotackieine

  摘要：

  描述了一种基于吡啶和吲哚环的逐步形成的生物碱Cryptackieine的新合成。关键步骤是形成适当的 3-芳基喹啉，涉及施陶丁格/氮杂维蒂希/电环闭环过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3386
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromobenzyl)triphenylphosphonium bromide 生成 2-bromo-2'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  MINTAS M.; JAKOPCIC K.; KLASINC L., Z. NATURFORSCH., 1977, 32B, NO 2, 181-183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Olefination Using Phosphonium Ion-Pair Reagents Incorporating an Endogenous Base
  作者：Anna C. Vetter、Declan G. Gilheany、Kirill Nikitin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00133

  日期：2021.2.19

  Despite common perception, the use of strong bases in Wittig chemistry is utterly unnecessary: we report a series of novel ion-pair phosphonium carboxylate reagents which are essentially “storable ylides”. These reagents are straightforwardly prepared in excellent yields, and their fluxional nature permits clean olefination of a broad range of aldehydes and even hemiacetals.

  尽管人们普遍认为，在维蒂希化学中使用强碱是完全没有必要的：我们报道了一系列新型的离子对phospho羧酸盐试剂，这些试剂基本上是“可储存的碘化物”。这些试剂可以直接以高收率直接制备，并且它们的通量性质允许将各种醛甚至半缩醛进行干净的烯化。
• Selective palladium-catalyzed vinylic substitutions with bromoiodo aromatics
  作者：Joseph E. Plevyak、James E. Dickerson、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo01337a012

  日期：1979.11
• Connor, Joseph A.; Leeming, Stephen W.; Price, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1127 - 1132
  作者：Connor, Joseph A.、Leeming, Stephen W.、Price, Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Mintas,M. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1977, vol. 32, p. 181 - 183
  作者：Mintas,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PLEVYAK J. E.; DICKERSON J. E.; HECK R. F., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4078-4080
  作者：PLEVYAK J. E.、 DICKERSON J. E.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图