N-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]-2-nitrobenzenesulfonamide | 1231765-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1231765-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: LZAOLNKYIKYHIJ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(4-hydroxybutyl)-3-methyloxolan-2-one 、 N-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-dubiusamine A
  参考文献：
  名称：

  经由HTIB介导的新型氧化裂解反应，简捷地进入手性5-（4-羟丁基）-2（5 H）-呋喃酮：（+）-Dubiusamine A的正式合成

  摘要：

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4005239
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-5-(4-hydroxybutyl)-2(5H)-furanone 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 N-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经由HTIB介导的新型氧化裂解反应，简捷地进入手性5-（4-羟丁基）-2（5 H）-呋喃酮：（+）-Dubiusamine A的正式合成

  摘要：

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4005239

文献信息

• Isolation and total syntheses of two new alkaloids, dubiusamines-A, and -B, from Pandanus dubius
  作者：Mario A. Tan、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Maribel G. Nonato、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.073

  日期：2010.5

  Chemical investigation of the crude base of Pandanus dubius led to the isolation of two new alkaloids, dubiusamine-A (1) and dubiusamine-B (2). The structures of the two alkaloids including their absolute configuration were unambiguously confirmed by 1D and 2D NMR analysis and asymmetric total synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Entry to Chiral 5-(4-Hydroxybutyl)-2(5<i>H</i>)-furanone via HTIB-Mediated Novel Oxidative Fragmentation: Formal Total Synthesis of (+)-Dubiusamine A
  作者：Muneo Kawasumi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol4005239

  日期：2013.4.5

  The concise synthesis of 5-(4-hydroxybutyl)-2(5H)furanone has been accomplished from 9-oxabicyclo[4.2.1]non-7-en-1-ol on the basis of HTIB [PhI(OH)OTs, a.k.a. Koser’s reagent]-mediated novel oxidative fragmentation. Chiral (−)-(R)-5-(4-hydroxy-butyl)-2(5H)-furanone (>99% ee) was used for the formal total synthesis of (+)-dubiusamine A (1).

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。
• Nickel Carbene-Mediated One-Carbon Homologative γ-Butyrolactonization
  作者：Hosam Choi、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03800

  日期：2022.12.23

  In this report, we present a highly efficient approach for the synthesis of β,γ-disubstituted γ-butyrolactone motifs. This newly developed strategy is based on the combination of a diastereoselective aldol and a nickel carbene-mediated γ-butyrolactonization and uses an effective intramolecular ring closure to rapidly access a range of functionalized chiral γ-butyrolactones. This single-step approach

  在本报告中，我们提出了一种合成 β,γ-二取代 γ-丁内酯基序的高效方法。这种新开发的策略基于非对映选择性醛醇和镍卡宾介导的 γ-丁内酯化的组合，并使用有效的分子内闭环来快速获得一系列功能化的手性 γ-丁内酯。这种单步法被用于产生 (−)-talaumidin 甲基醚、(+)-veraguensin 和 (+)-dubiusamine A 的直接不对称合成，以及 (+)-菜豆酸的正式合成，作为最短的反应之一迄今为止公开的合成。