3-(烯丙氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 562085-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-(烯丙氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 3-allyloxydihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-4,4-dimethyl-3-(2-propenyloxy)-；4,4-dimethyl-3-prop-2-enoxyoxolan-2-one
• CAS: 562085-83-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LNLYQBPNJCZCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(烯丙氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 (-)-(Ipc)2BOTf 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-7-(1,3-dithiane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 DL-泛酰内酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到3-(烯丙氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient Enantiomerically Pure Oxaalkenyl Nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier

  DOI：10.1055/s-1995-4060

  日期：1995.9

  A variety of enantiomerically pure α-hydroxy esters were converted into enantiomerically pure 3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.0]octanes 7 by the following reaction sequence. Allylation of the hydroxy group was followed by reduction of the ester group. The resulting aldehyde was treated with an N-alkylhydroxylamine to give an oxaalkenyl nitrone 6 which underwent spontaneously an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition affording 7. Opening of the isoxazolidine ring of 7 by various reductive methods yielded the highly substituted tetrahydrofuran derivatives 11.

  多种手性纯的α-羟基酯通过以下反应序列转化为手性纯的3,7-二氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷7。首先是羟基的烯丙基化，随后酯官能团被还原。生成的醛与N-烷基羟胺反应得到氧杂烯基硝酮6，该硝酮自发进行1,3-偶极环加成反应生成产物7。通过多种还原方法解开产物7中的异恶唑啉环，得到高度取代的四氢呋喃衍生物11。