nopol methyl ether | 74481-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nopol methyl ether
• 英文别名: (1R,5S)-2-(2-methoxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 74481-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LMGBUUJTWAQRHJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nopol methyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-bromide 、 水 、 溴 、 氧气 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-(4-isopropylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 LiAlH4-3AlBr3 系统对甲基 nopol 醚进行反常氢铝化

  摘要：

  用 LiAlH4-3AlBr3 系统对甲基 nopol 醚进行加氢铝化反应伴随着骨架重排，得到 6-二溴铝-7-甲氧基甲基-2-薄荷烯。进一步加氢铝化得到 2,6- 和 2,5- 双（二溴铝）-7-（甲氧基甲基）薄荷烷的 80:20 混合物。进行这些有机铝化合物的水解和氧化。

  DOI：

  10.1007/bf01169728
• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 nopol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于不对称硼氢化的结晶内部配位氯硼烷

  摘要：

  不对称硼氢化是制备对映体富集化合物的重要方法，在许多化学领域都是必需的。本文报道了一种独特的手性氯硼烷-内醚配合物的制备及其在不对称硼氢化中的应用。这种氯硼烷很容易以结晶、无溶剂和对映体纯的形式获得。路易斯碱性甲氧基的化学位移对硼环境敏感，这使得该试剂特别适用于核磁共振研究，其中非对映异构体比例在许多情况下可以在氧化之前确定，甚至动力学也相对容易进行。它很容易与前手性烯烃反应，氧化后产生高达 82% ee 的醇。二烷基氯硼烷中间体可以通过直接重结晶或作为空气稳定的乙醇胺络合物进行非对映体纯化，氧化后得到高达 99.8% ee 的醇。氯基很容易被氢化物取代原位，允许分子内不对称硼氢化和氘硼化，具有分子间硼氢化不能提供的高度区域化学控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132654

文献信息

• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。
• Mok, Pearl L. H.; Roberts, Brian P.; McKetty, Paula T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 665 - 674
  作者：Mok, Pearl L. H.、Roberts, Brian P.、McKetty, Paula T.

  DOI：——

  日期：——
• Allard; Berge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1399,1407
  作者：Allard、Berge

  DOI：——

  日期：——
• Correction to “Synthesis and Crystal Structure of an Enantiomerically Pure, Internally Coordinated Alkylchloroborane. The Boron-Centered Anomeric Affect”
  作者：Christopher S. Shiner、Charles M. Garner、R. Curtis Haltiwanger

  DOI：10.1021/jacs.8b04936

  日期：2018.6.20
• PERFUME SYSTEMS
  申请人：Denutte Hugo Robert Germain

  公开号：US20120329696A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.