(E)-(4-isopropylcyclohexyl)methanol | 13674-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(4-isopropylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: trans-4-isopropylcyclohexylmethanol；trans-p-menthan-7-ol；1r-hydroxymethyl-4t-isopropyl-cyclohexane；1r-Hydroxymethyl-4t-isopropyl-cyclohexan；trans-1-Hydroxymethyl-4-isopropyl-cyclohexan；4-isopropylcyclohexylmethanol
• CAS: 13674-19-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: KHWTYGFHPHRQMP-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.190 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-isopropylcyclohexyl)methanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (trans)-p-menthane-7-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过改变关键食品气味1- p-甲基蒽8-硫醇的结构基序合成的单萜类硫醇的结构-气味活性研究

  摘要：

  1- p-甲基-Nenthene-8-硫醇（1）几十年前被发现是柚子汁中的主要气味物质，它对水果的整体气味有贡献，在空气中的气味阈值极低，仅为0.000034 ng / L。该值是有史以来针对食品气味剂报告的最低气味阈值之一。为了检查结构1的修饰是否会导致气味阈值和气味质量的变化，使用了34个含巯基的对薄荷烷和1- p合成了薄荷烯衍生物以及几种芳族和开链巯基单萜。文献中首次报道了其中的18种，并提供了它们的气味阈值和气味质量以及分析数据。感官数据与1的感官数据比较表明，双键的氢化导致气味阈值明显增加。此外，与在侧链中具有巯基的硫醇相比，将巯基移入环中总是导致较高的气味阈值。尽管所有叔硫醇始终表现出较低的气味阈值，但31种化合物均未达到极低的阈值1。同样，没有合成的巯基单萜类化合物具有类似于葡萄柚的类似气味质量。尽管饱和和芳香族类似物的香气与1类似，但大多数其他化合物的香气被描述为含硫，橡胶

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01645
• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-bromide 、 水 、 溴 、 氧气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-(4-isopropylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 LiAlH4-3AlBr3 系统对甲基 nopol 醚进行反常氢铝化

  摘要：

  用 LiAlH4-3AlBr3 系统对甲基 nopol 醚进行加氢铝化反应伴随着骨架重排，得到 6-二溴铝-7-甲氧基甲基-2-薄荷烯。进一步加氢铝化得到 2,6- 和 2,5- 双（二溴铝）-7-（甲氧基甲基）薄荷烷的 80:20 混合物。进行这些有机铝化合物的水解和氧化。

  DOI：

  10.1007/bf01169728

文献信息

• Preparation and utilization of perillyl acetate
  作者：Martina Štekrová、Iva Paterová-Dudková、Eliška Vyskočilová-Leitmannová、Libor Červený

  DOI：10.1007/s11164-012-0527-8

  日期：2012.10

  Perillyl acetate is a fragrance compound that was prepared by the reaction of β-pinenoxide with acetic anhydride and using acetic acid as an acid catalyst. Several selected catalysts were tested (homogenous: phosphoric acid, boric acid, acetic acid, and citric acid; heterogeneous: zeolite USY, SSA, and montmorillonite K-10) and the reaction conditions optimized for this reaction. The yield 78.7 % of

  乙酸苏氨酯是一种芳香族化合物，它是由β-氧化松烯与乙酸酐反应并使用乙酸作为酸催化剂制备的。测试了几种选定的催化剂（均相：磷酸，硼酸，乙酸和柠檬酸；非均相：USY沸石，SSA和蒙脱土K-10），并针对该反应优化了反应条件。获得乙酸紫苏酯的产率为78.7％。Mayol（4-异丙基环己基甲醇），一种有价值的香料化合物，是通过两步合成法从乙酸紫苏酯中进一步获得的。首先，将乙酸紫苏酯皂化为紫苏醇。醇的产率为94.4％。整个制备过程的最后一步是将紫苏醇加氢成Mayol。该反应的所需产物的产率为94.6％。
• PROCESS FOR PREPARING 4-ISOPROPYLCYCLOHEXYLMETHANOL
  申请人：Stecker Florian

  公开号：US20110207968A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a process for preparing 4-isopropylcyclohexylmethanol (IPCHM) from para-cymene. The process for preparing 4-isopropylcyclohexylmethanol (IPCHM) comprises an electrochemical process for preparing a mixture of 4-isopropylbenzaldehyde dimethyl acetal and 4-(1-alkoxy-1-methylethyl)benzaldehyde dimethyl acetal, and intermediates passed through in the process, a hydrolysis step to form the corresponding benzaldehydes and a hydrogenation of this mixture to form 4-isopropylcyclohexylmethanol (IPCHM).

  本发明涉及一种从对二甲苯制备4-异丙基环己基甲醇（IPCHM）的方法。制备4-异丙基环己基甲醇（IPCHM）的方法包括用于制备4-异丙基苯甲醛二甲基缩醛和4-(1-烷氧基-1-甲基乙基)苯甲醛二甲基缩醛的电化学过程，以及在过程中经过的中间体，通过水解步骤形成相应的苯甲醛，以及对该混合物进行加氢以形成4-异丙基环己基甲醇（IPCHM）。
• CONTINUOUS METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED CYCLOHEXYLMETHANOLS
  申请人：Mirk Daniela

  公开号：US20110251439A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a continuous process for preparing para-alkyl-substituted cyclohexylmethanols, especially 4-isopropylcyclohexylmethanol, by catalytically hydrogenating the corresponding aldehydes or ketones in the presence of hydrogen and in the presence of a catalyst which comprises, as an active metal, ruthenium applied to a support, the support comprising Al 2 O 3 and/or SiO 2 , and the catalyst being used in the form of a fixed bed catalyst in a hydrogenation reactor or in a plurality of hydrogenation reactors connected in series.

  本发明涉及一种连续制备对烷基取代的环己基甲醇，尤其是4-异丙基环己基甲醇的过程，该过程通过在氢气存在下，在催化剂的存在下，催化氢化相应的醛或酮，所述催化剂包括作为活性金属的钌，应用于载体，所述载体包括Al2O3和/或SiO2，所述催化剂以固定床催化剂的形式在氢化反应器中或在连接成系列的多个氢化反应器中使用。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[[TRANS-4-(1-METHYLETHYL)CYCLOHEXYL]CARBONYL]-D-PHENYLALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE N-[[TRANS-4-(1-MÉTHYLÉTHYL)CYCLOHEXYL]CARBONYL]-D-PHÉNYLALANINE
  申请人：NEULAND LAB LTD

  公开号：WO2010106550A2

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention is directed to an novel, industrially viable and cost effective process for preparation of substantially pure N-[[trans-4-(l-methylethyl) cyclohexyl] carbonyl]-D- phenylalanine commonly known as Nateglinide.

  本发明涉及一种新颖、工业上可行且成本效益高的制备基本纯的N-[[trans-4-(l-甲基乙基)环己基]羰基]-D-苯丙氨酸，通常称为纳格列奈的方法。
• Alicyclic compounds, their use and process for preparing same
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03993604A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  Use of alicyclic compounds, some of which are new, as odor-modifying ingredients for manufacturing perfumes, perfumed products or synthetic essential oils, and as flavor-modifying ingredients for the manufacture of artificial flavors or for the aromatization of foodstuffs, animal feeds, pharmaceutical preparations or tobacco products. Process for preparing said alicyclic compounds.

  使用脂环化合物，其中一些是新的，作为制造香水、香料产品或合成精油的气味调节成分，以及作为制造人工香料或用于食品、动物饲料、制药制剂或烟草制品的香气化成分。制备该脂环化合物的过程。